(3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-nitrophenyl)propionic acid | 494803-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
• CAS: 494803-14-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅Si
• 分子量: 325.437
• InChiKey: AJWPSXNADDLWIW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-nitrophenyl)propionic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4S)-1,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of aldol products derived from unsymmetrical ketones: assignment of the absolute configuration of antibody aldol products

  摘要：

  Compounds 1-7 are the products formed by aldol condensation of p-nitrobenzaldehyde with a series of unsymmetrical ketones, the reaction occurring at the less substituted carbon. The asymmetric synthesis of 1-7 using the Evans's asymmetric aldol methodology is described in detail. These syntheses were completed to allow us to assign the absolute configuration of products 1-3, obtained in a single step in the presence of the aldolase I antibody 84G3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00410-x
• 作为产物：
  描述：

  (3'S,4S)-4-benzyl-3-[3'-hydroxy-3'-(4-nitrophenyl)propionyl]oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of aldol products derived from unsymmetrical ketones: assignment of the absolute configuration of antibody aldol products

  摘要：

  Compounds 1-7 are the products formed by aldol condensation of p-nitrobenzaldehyde with a series of unsymmetrical ketones, the reaction occurring at the less substituted carbon. The asymmetric synthesis of 1-7 using the Evans's asymmetric aldol methodology is described in detail. These syntheses were completed to allow us to assign the absolute configuration of products 1-3, obtained in a single step in the presence of the aldolase I antibody 84G3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00410-x