benzyl (5R,6S)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-vinyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1620809-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (5R,6S)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-vinyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1620809-12-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: JXTBJUVIUJRANQ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5R,6S)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-vinyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到benzyl (5R,6S)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(1,2-dihydroxyethyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以 Ene-Yne 复分解为关键步骤的 D-葡萄糖中 2-C-羟甲基和 6-C-羟甲基支化哌啶的合成及糖苷酶抑制研究

  摘要：

  两种基于多羟基哌啶的 2-C-羟甲基支链的 L-1-脱氧异菌野尻霉素 (L-allo-DNJ) 类似物由现成的 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-呋喃糖通过烯-炔复分解是关键步骤。检查了这些化合物对一些市售酶的糖苷酶抑制活性，发现类似物在 21–44 μM 的浓度范围内是非常有选择性的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402142
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl(prop-2-ynyl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 乙烯 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.67h， 生成 benzyl (5R,6S)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-vinyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以 Ene-Yne 复分解为关键步骤的 D-葡萄糖中 2-C-羟甲基和 6-C-羟甲基支化哌啶的合成及糖苷酶抑制研究

  摘要：

  两种基于多羟基哌啶的 2-C-羟甲基支链的 L-1-脱氧异菌野尻霉素 (L-allo-DNJ) 类似物由现成的 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-呋喃糖通过烯-炔复分解是关键步骤。检查了这些化合物对一些市售酶的糖苷酶抑制活性，发现类似物在 21–44 μM 的浓度范围内是非常有选择性的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402142