(E)-2-[(4-bromobenzylidene)amino]benzamide | 1246932-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[(4-bromobenzylidene)amino]benzamide
• CAS: 1246932-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• 分子量: 303.158
• InChiKey: SUYVEUNTDXJEIC-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(4-bromobenzylidene)amino]benzamide 在 2,6-双[(3aR,8aS)-(+)-8H-茚[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones Using Sc(III)-inda-pybox

  摘要：

  Derivatives of 2,3-dihydroquinazolinones (2,3-DHQZs) are prized for their prevalent pharmaceutical applications. Although there are potential applications, methods available for the enantioselective synthesis of these valuable compounds are scarce, since the chiral aminal center is prone to racemization. We have overcome the difficulties in the catalytic enantioselective synthesis of 2,3-DHQZs using Sc(III)-inda-pybox as a catalyst, in a process with a broad substrate scope.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339288
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 Zr₅Ce₁-UiO-66 metal-organic framework with single-shell hollow structure 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-2-[(4-bromobenzylidene)amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于控制串联反应和光反应中选择性的蛋黄-壳和空心 Zr/Ce-UiO-66

  摘要：

  多组分金属有机框架（MOF）的特点之一是微调其活性中心以实现产品选择性。特别是，尽管最近此类努力激增，但在相同拓扑下获得具有精确定制的氧化还原中心的双金属 MOF 中空结构仍然具有挑战性。在此，我们提出了一种名为“簇不稳定”的工程策略，以生成具有中空结构和可调节活性中心的分层多孔 MOF 复合材料。通过用铈部分取代 UiO-66 六核团簇中的锆，形成了不均匀分布的卵黄壳结构（YSS）。通过对YSS前驱体进行酸处理或退火，可以分别获得单壳空心结构（SSHS）或双壳空心结构（DSHS）。SSHS 和 DSHS 的活性中心在种类、价态和空间位置方面有所不同。更重要的是，具有不同活性中心和微环境的YSS、SSHS和DSHS在串联反应和光反应中表现出可调的催化活性、反向选择性和高稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03883

文献信息

• Synthesis of 2-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-one Derivatives Catalyzed by Iodine in [bmim⁺][ ]
  作者：Xiang-Shan Wang、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Chang-Sheng Yao

  DOI：10.1080/00397910903318609

  日期：2010.8.5

  Controlling selectivity of the reactions of aromatic aldehydes and 2-aminobenzamide in ionic liquid catalyzed by iodine at either room temperature or at 80 °C under nitrogen resulted in the synthesis of (E)-Schiff bases, 2,3-dihydro-2-arylquinazolin-4(1H)-one and 2-arylquinazolin-4(3H)-one derivatives, in excellent yields.

  在室温或 80 °C 氮气氛下，控制芳香醛和 2-氨基苯甲酰胺在碘催化的离子液体中反应的选择性导致合成（E）-席夫碱、2,3-二氢-2-芳基喹唑啉-4(1H)-one 和 2-芳基喹唑啉-4(3H)-one 衍生物，产率极好。