H-(β-Se[PMB])FSPGYS-NH2 | 1377320-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-(β-Se[PMB])FSPGYS-NH2
• CAS: 1377320-87-0
• 化学式: C₃₉H₄₉N₇O₁₀Se
• 分子量: 854.819
• InChiKey: JMXSUZKTVHAOPV-VJBODISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  275.74
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-(β-Se[PMB])FSPGYS-NH2 在 2,2'-二硫双(5-硝基吡啶) 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2S)-1-[(2S)-2-[[(2R,3R)-2-amino-3-[[(1R,2R)-2-amino-3-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxo-1-phenylpropyl]diselanyl]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]-N-[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Utility of β-Selenol-Phenylalanine for Native Chemical Ligation–Deselenization Chemistry

  摘要：

  An efficient synthetic route to a suitably protected beta-selenol-phenylalanine derivative from commercially available Garner's aldehyde is described. The incorporation of this building block into peptides and its application in native chemical ligation reactions with peptide thioesters are demonstrated. Ligation products were chemoselectively deselenized (including in the presence of unprotected cysteine residues) to provide native peptides.

  DOI：

  10.1021/ol3012265