(2S,3S,2'S)-3-dimethoxymethyl-3,4-dihydro-2H,2'H-[2,2']bifuranyl-5,5'-dione | 1426678-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3S,2'S)-3-dimethoxymethyl-3,4-dihydro-2H,2'H-[2,2']bifuranyl-5,5'-dione
• CAS: 1426678-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: OZLUKPDWURLHAB-BYULHYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-(+)-oxalic acid 2-ethoxycarbonyl-3-formylcyclopropyl ester methyl ester 在 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrabutylstannoxane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3S,2'S)-3-dimethoxymethyl-3,4-dihydro-2H,2'H-[2,2']bifuranyl-5,5'-dione 、 (2S,3S,2'R)-3-dimethoxymethyl-3,4-dihydro-2H,2'H-[2,2']bifuranyl-5,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiopure γ-Butenolide-butyrolactones towards Pseudopterogorgia Lactone Furanocembranoid Substructures

  摘要：

  A diastereoselective methodology for preparing trans-gamma-lactone-gamma-butenolides through vinylogous aldol additions of siloxy-furanes to enantiopure cyclopropylcarbaldehyde followed by a tin-catalyzed retroaldol-lactonization cascade is reported. This synthetic approach is applied to a short synthesis of an exo-trienol furan lactone substructure relevant to bielschowskysin and other related coral diterpenoid natural products.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317555