(3R,4R)-4-benzyloxymethoxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-1,1-propylenedithiopentane | 155433-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-benzyloxymethoxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-1,1-propylenedithiopentane
• CAS: 155433-46-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄S₂
• 分子量: 448.648
• InChiKey: HSYJAQBCEUMASA-AUSIDOKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-benzyloxymethoxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-1,1-propylenedithiopentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-丁烯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (2R,3R,8S,9S,10R,11S,14S)-14--1,2-isopropylidenedioxy-14-methoxy-10-(p-methoxybenzyloxy)-6,6-propylenedithio-3,5,5,9,11-pentamethyltetradecan-8-yl (3R,4R)-4-benzyloxymethoxy-3-(p-methoxybenzyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-benzyloxymethoxy-1,2-epoxybutane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 35.0h， 生成 (3R,4R)-4-benzyloxymethoxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-1,1-propylenedithiopentane
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7

文献信息

• Synthesis of aplysiatoxin: stereoselective synthesis of key fragments
  作者：Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Kenji Tomita、Satoru Ikegami、Yu-ichi Sugimoto、Shin-ich Sakaguchi、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93448-8

  日期：1991.9

  Stereoselective synthesis of key fragments for the synthesis of aplysiatoxin has been achieved. All the stereogenic carbons contained in fragments B≈E were elaborated on the basis of [2,3] Wittig rearrangement and titanium-mediated asymmetric epoxidation.

  已经实现了用于合成海豚毒素的关键片段的立体选择性合成。在[2,3] Wittig重排和钛介导的不对称环氧化的基础上，对片段B≈E中包含的所有立体碳进行了详细的阐述。
• A formal total synthesis of aplysiatoxin
  作者：Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Satoru Ikegami、Yoshio Ito、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93449-x

  日期：1991.9

  A total synthesis of aplysiatoxin was achieved formally by construction of Kishi's intermediate 13 which carried all the stereochemistry required for the synthesis of aplysiatoxin, from four fragments described in the preceding communication.

  通过构建Kishi's中间体13正式实现了aplysiatoxin的全合成，该中间体具有从以前的通讯中描述的四个片段携带aplysiatoxin合成所需的所有立体化学。