3,6-Methanocyclopenta[b]pyrrole-3a(1H)-carboxylic acid,hexahydro-3-hydroxy-2,5-dioxo-6a-phenyl-, ethyl ester | 88461-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Methanocyclopenta[b]pyrrole-3a(1H)-carboxylic acid,hexahydro-3-hydroxy-2,5-dioxo-6a-phenyl-, ethyl ester
• 英文别名: (1R,3S,6R,7S)-3-Hydroxy-4,9-dioxo-6-phenyl-5-aza-tricyclo[4.3.0.0^3,7]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 88461-30-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: ALLGKSBPNORXLX-VFPXAEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Methanocyclopenta[b]pyrrole-3a(1H)-carboxylic acid,hexahydro-3-hydroxy-2,5-dioxo-6a-phenyl-, ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,3S,6R,7S)-3,9-Dihydroxy-4-oxo-6-phenyl-5-aza-tricyclo[4.3.0.0^3,7]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrroline. L. Skeletal Rearrangements of 7-Vinyl-7-trimethylsilyloxy-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-2-azabicyclo(3.2.0)heptane-3,4-diones under Thermal, Basic, and Acidic Conditions.

  摘要：

  氧乙烯基环丁烷（2），二氧吡咯烷（1）与三甲基硅氧基丁二烯的加成物，根据反应条件的不同，会发生两种不同的骨架重排。热解2使得环丁烷环通过C1-C7键向乙烯基的1,3-迁移而扩张，中等产率地生成氢茚（3）。当通过四丁基氟化铵（TBAF）的作用在三甲基硅氧基乙烯基环丁烷中产生醇盐时，这种1,3-迁移极大加速。因此，2a-d在-30°C下与TBAF处理，以良好产率提供氢茚衍生物，尽管在某些情况下（2a, b）伴有副产物（10）。这表明，[2+2]光环加成反应与阴离子的1,3-迁移相结合，为功能化氢茚提供了有效的合成途径。在酸性条件下，氧乙烯基环丁烷（2）重排，唯一地生成2-氮杂三环[4.3.0.04,9]壬烷（10），其形成可以解释为通过C1-C7键向乙烯基的1,2-迁移伴随着环丁烷环的扩张，发生的分子内Prins型环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.36
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-7-endo-trimethylsilyloxy-7-exo-vinyl2-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,4-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到3,6-Methanocyclopenta[b]pyrrole-3a(1H)-carboxylic acid,hexahydro-3-hydroxy-2,5-dioxo-6a-phenyl-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrroline. L. Skeletal Rearrangements of 7-Vinyl-7-trimethylsilyloxy-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-2-azabicyclo(3.2.0)heptane-3,4-diones under Thermal, Basic, and Acidic Conditions.

  摘要：

  氧乙烯基环丁烷（2），二氧吡咯烷（1）与三甲基硅氧基丁二烯的加成物，根据反应条件的不同，会发生两种不同的骨架重排。热解2使得环丁烷环通过C1-C7键向乙烯基的1,3-迁移而扩张，中等产率地生成氢茚（3）。当通过四丁基氟化铵（TBAF）的作用在三甲基硅氧基乙烯基环丁烷中产生醇盐时，这种1,3-迁移极大加速。因此，2a-d在-30°C下与TBAF处理，以良好产率提供氢茚衍生物，尽管在某些情况下（2a, b）伴有副产物（10）。这表明，[2+2]光环加成反应与阴离子的1,3-迁移相结合，为功能化氢茚提供了有效的合成途径。在酸性条件下，氧乙烯基环丁烷（2）重排，唯一地生成2-氮杂三环[4.3.0.04,9]壬烷（10），其形成可以解释为通过C1-C7键向乙烯基的1,2-迁移伴随着环丁烷环的扩张，发生的分子内Prins型环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.36

文献信息

• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2960 - 2962
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——