Benzenesulfonic acid (1S,3R)-1-methyl-3-methylselanyl-3-phenyl-butyl ester | 145134-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfonic acid (1S,3R)-1-methyl-3-methylselanyl-3-phenyl-butyl ester
• CAS: 145134-41-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃SSe
• 分子量: 397.397
• InChiKey: QBTZAVZYBZDISL-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenesulfonic acid (1S,3R)-1-methyl-3-methylselanyl-3-phenyl-butyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-(1,2-dimethylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of the synthesis of aryl cyclopropanes from γ-benzenesulfonyloxyalkyl seleno and tin derivatives and n-butyllithium.

  摘要：

  Gamma-Benzenesulfonyloxyalkyl selenides react with n-butyllithium and stereospecifically lead to aryl cyclopropanes with inversion of configuration at each of the reactive sites which is compatible with the "W mechanism."

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79034-4
• 作为产物：
  描述：

  1-lithio-1-methylseleno-1-phenylethane 在 正丁基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 Benzenesulfonic acid (1S,3R)-1-methyl-3-methylselanyl-3-phenyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硒化物合成苄基锂的立体化学结果

  摘要：

  差向异构化通常发生在由相应的苄基硒化物合成芳基烷烃的过程中，该苄基硒化物涉及苄基锂作为中间体。这已被用于生产立体选择性的芳基环戊烷和芳基环丙烷。在带有苯磺酰基的碳上取代的γ-苯磺酰基氧基烷基硒化物的行为不同，并且立体定向地引入芳基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92094-x