1-lithio-1-methylseleno-1-phenylethane | 109289-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-lithio-1-methylseleno-1-phenylethane
• 英文别名: 1-methylseleno-1-phenyl-ethyllithium
• CAS: 109289-60-3
• 化学式: C₉H₁₁LiSe
• 分子量: 205.087
• InChiKey: SKOBQDMMAMCFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-lithio-1-methylseleno-1-phenylethane 在 aluminum oxide 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,5R,7R)-5-tert-Butyl-2,7-dimethyl-2-phenyl-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  关于β-羟烷基硒化物重排成酮的机理

  摘要：

  公开了衍生自环状酮的β-羟烷基甲基硒化物的环扩大的区域和立体化学，这为重排的密切机制提供了一些启示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95258-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(methylseleno)-1-phenylethane 、 正丁基锂 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLAREMBEAU, M.;KRIEF, A., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1719-1722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Original syntheses of arylcycloalkanes
  作者：Alain Krief、Philippe Barbeaux

  DOI：10.1039/c39870001214

  日期：——

  Arylcycloalkanes have been prepared from acetophenone by a three-step sequence involving the synthesis of α-pheny(ω-alkenyl)methylselenides and their reaction with butyl-lithium reagents to give an intermediate which adds across the CC double bond to give 2-methyl-2-phenylcycloalkylmethyl-lithiums with stereocontrol; other syntheses of these compounds are also described.

  芳基环烷烃是由苯乙酮通过三步序列制备的，该过程涉及α-苯基（ω-烯基）甲基硒化物的合成及其与丁基锂试剂的反应，从而生成一种中间体，该中间体通过C C双键加成以生成2-甲基具有立体控制的-2-苯基环烷基甲基锂；还描述了这些化合物的其他合成。
• Stereochemical outcome of benzyllithiums synthesis from selenides
  作者：Alain Krief、Myriam Hobe、Willy Dumont、Elie Badaoui、Eric Guittet、Guy Evrard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92094-x

  日期：1992.6

  Epimerisation usually occurs during the synthesis of arylalcanes from the corresponding benzylselenides which involves benzyllithiums as intermediates. This has been used to produce stereoselectively arylcyclopentanes and arylcyclopropanes. γ-Benzenesulfonyloxyalkyl selenides substituted on the carbon bearing the benzenesulfonyl group behave differently and lead stereospecifically to arylcyclopropane

  差向异构化通常发生在由相应的苄基硒化物合成芳基烷烃的过程中，该苄基硒化物涉及苄基锂作为中间体。这已被用于生产立体选择性的芳基环戊烷和芳基环丙烷。在带有苯磺酰基的碳上取代的γ-苯磺酰基氧基烷基硒化物的行为不同，并且立体定向地引入芳基环丙烷衍生物。
• KRIEF, A.;LABOUREUR, J. L.;EVRARD, G.;NORBERG, B.;GUITTET, E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 575-576
  作者：KRIEF, A.、LABOUREUR, J. L.、EVRARD, G.、NORBERG, B.、GUITTET, E.

  DOI：——

  日期：——
• KRIEF, A.;BARBEAUX, P.;GUITTET, E., SYNLETT.,(1990) N, C. 509-510
  作者：KRIEF, A.、BARBEAUX, P.、GUITTET, E.

  DOI：——

  日期：——
• KRIEF, A.;BARBEAUX, PH., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 16, 1214-1216
  作者：KRIEF, A.、BARBEAUX, PH.

  DOI：——

  日期：——