Hydroiodid v. 1-Phenyl-2-methylthio-Δ²-imidazolin | 61406-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hydroiodid v. 1-Phenyl-2-methylthio-Δ²-imidazolin
• CAS: 61406-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S*HI
• 分子量: 320.197
• InChiKey: YXRKQVLJFKWLIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroiodid v. 1-Phenyl-2-methylthio-Δ²-imidazolin 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(4-oxo-8-phenyl-2H-3,4,6,7-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  甲基和乙基2-（4-oxo-8-芳基-2H-3,4,6,7-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三嗪-3-基）乙酸酯的衍生物具有生物活性的1-芳基-2-肼基咪唑啉：合成，晶体结构和抗增殖活性。

  摘要：

  通过与水合肼缩合反应，从合适的1-芳基-2-甲基硫代咪唑啉（1a-h）直接获得1-芳基-2-肼基咪唑啉（2a-h）。介绍了两个1-芳基-2-肼基咪唑啉（2b和2e）的抗​​菌活性。通过IR，（1）H NMR，EI-MS和元素分析证实了它们的化学结构。确定革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株，霉菌和酵母样真菌菌株对合成化合物的敏感性以及针对两种参考细菌菌株的MIC值。发现化合物2b相对于参考革兰氏阴性大肠杆菌ATCC 25922细菌菌株具有最强的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值为3.91micro g mL（-1）。化合物2b的活性（MIC）优于氨苄西林，与氯霉素相当。发现一种新型化合物2e分别对浓度为7.81micro g mL（-1）和15.62micro g mL（-1）的大肠杆菌ATCC 25922和金黄色葡萄球菌ATCC 25923有效。化合物2e表现出对大肠杆菌ATCC 25922的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.06.013
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 1-phenylimidazolidine-2-thione 以 甲醇 为溶剂， 生成 Hydroiodid v. 1-Phenyl-2-methylthio-Δ²-imidazolin
  参考文献：
  名称：

  两类新颖的融合的含氮杂胞嘧啶的同源物是有前途的候选药物：设计，合成以及体外，离体和计算机模拟研究。

  摘要：

  从医学的角度来看，寻找毒性较小的新抗癌药物候选药物是一个巨大的挑战。本研究旨在描述基于等距替代，光谱特征，新型分子的体外抗癌和离体抗溶血活性（9-22）以及其标准化亲脂性指数，计算对数平均值和药代动力学指标之间的相关性的两种独立的合成方法。首次开发了两种新颖的三嗪酮模板在肼基亚胺基咪唑烷（1-8）上反应的新方案（显示出对亲电子试剂的高反应活性，例如三氟丙酮酸乙酯和3-甲基-2-氧代丁酸乙酯），从而产生了两种原始类别的高度共轭的含氮杂胞嘧啶的分子（9-16和17-22）。两种合成均在碱性条件下进行，以产生最可能的中间体（例如，hememiaminals和亚胺），在两种情况下，通过回流双组分溶剂混合物或通过闭合功能化咪唑烷上的三嗪酮环使合适的溶剂环化。对所有融合的含氮杂异胞嘧啶的同源物进行了研究，目的是以更好的选择性预选可能的候选药物，以适合于更详细的药物开发研究。大多数测试分子​​在大多数肿

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103480

文献信息

• Synthesis, structure elucidation, determination of the lipophilicity and identification of antitumour activities in vitro of novel 3-(2-furanyl)-8-aryl-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones with a low cytotoxicity towards normal human skin fibroblast cells
  作者：Krzysztof Sztanke、Tomasz Tuzimski、Małgorzata Sztanke、Jolanta Rzymowska、Kazimierz Pasternak

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.027

  日期：2011.9

  derivatives. IR, 1H NMR and 13C NMR spectra and elemental analyses confirmed the chemical structure of all the synthesized compounds. The reversed-phase HPLC method was optimized and proved to be applicable and reliable for the analysis of these unknown small molecules (12–22). These compounds were chromatographed on octadecyl silica (ODS) stationary phase and their hydrophobic parameters expressed as the log kw

  十一新颖3-（2-呋喃基）-8-芳基-7,8-二氢咪唑并[2,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪-4（6 ħ） -酮（12 - 22），设计并从适当的1-芳基-2- hydrazonoimidazolidines（获得1 - 11通过缩合反应与2-氧代-2-呋喃乙酸和中间链衍生物的随后环化缩合）。IR，1 H NMR和13 C NMR光谱及元素分析证实了所有合成化合物的化学结构。优化了反相HPLC方法，并证明了可用于分析这些未知小分子的可靠方法（12 – 22）。这些化合物在十八烷基硅胶（ODS）固定相上进行色谱分离，其疏水参数表示为log  k w值，通过RP-HPLC测定，使用甲醇和水的混合物作为流动相，并使用不同的甲醇浓度。将辛烷-1-磺酸钠盐（OSA-Na）和20％乙酸盐缓冲液（pH 3.5）添加至流动相（有机改性剂（MeOH）中含有0.01 M / L OSA-Na的洗脱液-缓冲流动相）。回归系数的高值（r>
• Identification of antibacterial and antiviral activities of novel fused 1,2,4-triazine esters
  作者：Krzysztof Sztanke、Kazimierz Pasternak、Barbara Rajtar、Małgorzata Sztanke、Magdalena Majek、Małgorzata Polz-Dacewicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.048

  日期：2007.8

  The in vitro biological activities of novel derivatives of methyl and ethyl 2-(4-oxo-8-aryl-2H-3,4,6,7-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)acetates (3a, 3d-j) have been evaluated and are reported. The final heterobicycles (3a-j) were obtained from monocyclic 1-aryl-2-hydrazonoimidazolidines (2a-f) by addition and cyclization reaction with fumaric acid esters. In particular, compounds 3d and 3e were found to exhibit comparable antibacterial potencies in vitro as that of ampicillin. Heterobicycles of the 3e, 3g and 3j type were screened for their antiviral activities against the selected viruses' DNA (human adenovirus type 5-Ad-5) and RNA (human enterovirus-Echo-9). Simultaneously, their cytotoxicities towards HEK-293 and GMK cells were established. In particular, heterobicycle 3j, completely non-toxic for GM K cells, was found to exhibit virucidal properties against Echo-9 virus justifying its further investigation as the potential antiviral agent. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.