1-phenylimidazolidine-2-thione | 16099-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-phenylimidazolidine-2-thione
• 英文别名: N-phenyl-imidazolidine-2-thione
• CAS: 16099-65-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: GXBDORPZPAFTBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  272.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylimidazolidine-2-thione 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸酐 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.41h， 生成 (E)-1-{3'-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2'-phenylacryloyl}-3-phenyltetrahydroimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑-4-油酸酯和醛的环加成反应得到的三元和四元环。

  摘要：

  2-Aminothioisomünchnones是一种众所周知的被屏蔽的偶极子系列，在多米诺级联反应中与芳族醛发生反应，从而产生环硫化物（硫杂环丁烷）或β-内酰胺（2-氮杂环丁酮）。该序列由[3 + 2]偶极环加成反应开始，接着是环加合物的开环和分子内重排，以提供这些异常的环收缩。反应产物的性质取决于起始偶极的结构特征和实验条件。相对于两个芳基，环硫化物选择性地作为顺式异构体获得，而β-内酰胺以顺式/反式混合物形式产生。通过X射线晶体学分析明确地确定了这些结构特征。β-内酰胺仍然具有含硫的柔性无环链，生物活性环状青霉素和头孢烯的显着铅修饰。借助B3LYP / 6-31G *级别的计算，合理地优化了exo过渡结构的优先生产。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3033::aid-chem3033>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (2-Phenylamino-ethyl)-dithiocarbamic acid 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-phenylimidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉和含有甲硫基作为可能抗菌剂的咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑芳基衍生物的合成。

  摘要：

  N-芳基乙二胺与二硫化碳在二甲苯介质中的缩合反应合成了1-Arylimidazolidine-2-thiones（1a-g）。它们与甲基碘的进一步烷基化导致形成一些具有生物活性的1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）。通过将各自的7-（4）烷基化，获得7-（4-甲基苯基）-3-甲基硫基-5H-6,7-二氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑（4b）。 -甲基苯基）-2,5,6,7-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑-3（H）-硫酮（3b）与甲基碘。1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）和7-（4-甲基苯基）-3-甲硫基-5H-6,7-二氢咪唑啉[2,1-c] [1,2，存在4]三唑（4b）。所有测试的化合物均显示MIC在11.0-89.2 microM的范围内。发现化合物2a，e在体外与氯霉素等效，而化合物2a，c

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.019

文献信息

• Synthesis of Isothiocyanates and Unsymmetrical Thioureas with the Bench-Stable Solid Reagent (Me₄N)SCF₃
  作者：Thomas Scattolin、Alexander Klein、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00689

  日期：2017.4.7

  selective, and rapid transformation of primary amines and diamines to isothiocyanates and cyclic thioureas is disclosed. As opposed to established approaches that employ toxic or volatile electrophilic liquids and require reaction control (i.e., slow addition, cooling), this protocol utilizes the bench-stable, solid reagent (Me4N)SCF3 at room temperature. The method is characterized by operational simplicity

  公开了伯胺和二胺高效，选择性和快速转化为异硫氰酸酯和环状硫脲的方法。与采用有毒或挥发性亲电子液体并需要反应控制（即，缓慢添加，冷却）的既定方法相反，该协议在室温下利用了台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3。该方法的特点是操作简单，速度快，效率高，官能团耐受性高和后期适用性强。副产物为固体，允许通过过滤分离目标化合物。
• [EN] MALIGNANT AND NON-MALIGNANT DISEASE TREATMENT WITH RAS ANTAGONISTS<br/>[FR] TRAITEMENT DE MALADIES MALIGNES ET NON MALIGNES PAR DES ANTAGONISTES DE RAS
  申请人：PISCES THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2013052765A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present disclosure describes new inhibitors or antagonists of Ras useful for the treatment of conditions resulting from Ras-induced or mediated cellular processes, including cellular proliferation, differentiation, apoptosis, senescence, and survival. These cellular processes may be associated with a non-malignant or malignant disease, disorder, or pathological condition. The present disclosure also describes a method for inhibiting such Ras-induced or mediated cellular processes. The method entails administering a Ras antagonist in an amount effective to inhibit such cellular processes.

  本公开描述了新的Ras抑制剂或拮抗剂，用于治疗由Ras诱导或介导的细胞过程引起的疾病，包括细胞增殖、分化、凋亡、衰老和存活。这些细胞过程可能与非恶性或恶性疾病、紊乱或病理状态相关。本公开还描述了一种抑制这种Ras诱导或介导的细胞过程的方法。该方法涉及以有效抑制这些细胞过程的量给予Ras拮抗剂。
• Synthesis, Spectroscopy, and Structures of Mono- and Dinuclear Copper(I) Halide Complexes with 1,3-Imidazolidine-2-thiones
  作者：Simran Walia、Supreet Kaur、Jaspreet Kaur、Amanpreet K. Sandhu、Tarlok S. Lobana、Geeta Hundal、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1002/zaac.201500162

  日期：2015.8

  Copper(I) halides with triphenyl phosphine and imidaozlidine-2-thiones (L-NMe, L-NEt, and L-NPh) in acetonitrile/methanol (or dichloromethane) yielded copper(I) mixed-ligand complexes: mononuclear, namely, [CuCl(κ1-S-L-NMe)(PPh3)2] (1), [CuBr(κ1-S-L-NMe)(PPh3)2] (2), [CuBr(κ1-S-L-NEt)(PPh3)2] (5), [CuI(κ1-S-L-NEt)(PPh3)2] (6), [CuCl(κ1-S-L-NPh)(PPh3)2] (7), and [CuBr(κ1-S-L-NPh)(PPh3)2] (8), and dinuclear

  铜（I）卤化物与三苯基膦和咪唑啉-2-硫酮（L-NMe、L-NEt 和 L-NPh）在乙腈/甲醇（或二氯甲烷）中生成铜（I）混合配体复合物：单核，即， [CuCl(κ1-SL-NMe)(PPh3)2] (1), [CuBr(κ1-SL-NMe)(PPh3)2] (2), [CuBr(κ1-SL-NEt)(PPh3)2] (5)、[CuI(κ1-SL-NEt)(PPh3)2] (6)、[CuCl(κ1-SL-NPh)(PPh3)2] (7) 和 [CuBr(κ1-SL-NPh) (PPh3)2] (8) 和双核 [Cu2(κ1-I)2(μ-SL-NMe)2(PPh3)2] (3) 和 [Cu2(μ-Cl)2(κ1-SL- NEt)2(PPh3)2] (4)。所有配合物都用分析数据、IR 和 NMR 光谱以及 X 射线晶体学表征。配合物2-4、7和8分别在三斜晶系中形成了P空间群的晶体，而配合
• Synthesis, structures and antimicrobial activity of copper derivatives of <i>N</i>-substituted imidazolidine-2-thiones: unusual bio-activity against <i>Staphylococcus epidermidis</i> and <i>Enterococcus faecalis</i>
  作者：Tarlok S. Lobana、Jaspreet K. Aulakh、Heena Sood、Daljit S. Arora、Isabel Garcia-Santos、Manpreet Kaur、Courtney E. Duff、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c8nj00206a

  日期：——

  Gram negative bacteria, Shigella flexneri (MTCC 1457) and Escherichia coli (MTCC 119), and yeast, Candida tropicalis (MTCC 230). New copper complexes were prepared from copper(I) halides and imidazolidine-2-thiones (L-NR, R = Et; Prn; Bun; Ph) with triphenylphosphine as a co-ligand. The complexes are mononuclear, [CuX(L-NR)(PPh3)2] (X, R: Cl, Prn, 1; Br, Prn, 2; Cl, Bun, 3; I, Bun, 4; I, Ph, 6) and [CuBr(L-NPh)2(PPh3)]

  这项研究的主要目的是探讨几种带有N，S-供体硫配体的铜（I）配合物对革兰氏阳性细菌即金黄色葡萄球菌（MTCC 740），表皮葡萄球菌（MTCC 435）和肠球菌的抗菌活性。粪便（MTCC 439），革兰氏阴性菌，志贺氏志贺氏菌（MTCC 1457）和大肠杆菌（MTCC 119）和酵母热带假丝酵母（MTCC 230）。由卤化铜（I）和咪唑烷-2-硫酮（L-NR，R = Et; Pr n ; Bu n; Ph）与三苯基膦作为共配体。该配合物是单核，[的CuX（L-NR）（PPH 3）2 ]（X，R值：Cl，镨Ñ，1峰; br，镨Ñ，2 ;氯，卜Ñ，3 ; I，卜Ñ，4； I，Ph，6）和[CuBr（L-NPh）2（PPh 3）] 5以及卤素桥联双核[Cu 2（μ-X）2（L-NR）2（PPh 3）2 ] （Br，Et，7 ; Cl，Pr n，8 ; Br，Prn，9; I，镨Ñ，10; Br，Ph，11;
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE KINASE ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PROTÉINE TYROSINE KINASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2009026717A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention relates to compounds of Formula (I) and their use for inhibiting protein tyrosine kinase activity In Formula (I), the group M is thieno[3,2,b]pyridinyl as shown, and the group D is a ring or ring system, and the groups Z, Ar, and G are as defined herein The invention relates particularly to compounds that inhibit the protein tyrosine kinase activity of growth factor receptors, resulting in the inhibition of receptor signalling, for example, the inhibition of VEGF receptor signalling and HGF receptor signalling The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions, such as cancer, and for treating ophthalmic diseases, including age-related macular degeneration (AMD) and diabetic retinopathy (DR).

  该发明涉及式（I）化合物及其用于抑制蛋白酪氨酸激酶活性。在式（I）中，基团M为所示的噻吩[3,2,b]吡啶基团，基团D是一个环或环系统，基团Z、Ar和G如本文所定义。该发明特别涉及抑制生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶活性的化合物，从而抑制受体信号传导，例如抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导。该发明还提供用于治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法，例如癌症，并用于治疗眼科疾病，包括老年性黄斑变性（AMD）和糖尿病性视网膜病变（DR）。