(3S,4R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-en-4-ol | 1254223-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-en-4-ol
• CAS: 1254223-66-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: XUHDAXTUIHXOFR-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-6-vinylphenoxy)-6-methylbenzoic acid 、 (3R,4S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-en-4-ol 、 (3S,4R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-en-4-ol 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸对映体形式全合成阿斯环素C

  摘要：

  完成了Aspercyclide C的两个对映异构体的对映异构形式的合成。从1 -（+）-酒石酸开始，制备关键保护的烯丙基醇，（3 R，4 R）-4-（甲氧基甲氧基）非-1-烯-3-醇，然后精制为两种对映体通过Mitsunobu反演得到3-[（4-甲氧基苄基）氧基] non-1-en-4-ol。用已知的联芳酸进行酯化，然后进行闭环复分解和脱保护，完成了合成。 阿斯环素C-全合成-酒石酸-Mitsunobu转化-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218831
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(3S,4R)-4-(methoxymethoxy)non-1-en-3-yloxy]methyl}-4-methoxybenzene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(3S,4R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸对映体形式全合成阿斯环素C

  摘要：

  完成了Aspercyclide C的两个对映异构体的对映异构形式的合成。从1 -（+）-酒石酸开始，制备关键保护的烯丙基醇，（3 R，4 R）-4-（甲氧基甲氧基）非-1-烯-3-醇，然后精制为两种对映体通过Mitsunobu反演得到3-[（4-甲氧基苄基）氧基] non-1-en-4-ol。用已知的联芳酸进行酯化，然后进行闭环复分解和脱保护，完成了合成。 阿斯环素C-全合成-酒石酸-Mitsunobu转化-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218831