(2S,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid (1S,2R,4R)-1-((S)-1-carboxyethyl)-2,4-dimethyl-hexyl ester | 1174752-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid (1S,2R,4R)-1-((S)-1-carboxyethyl)-2,4-dimethyl-hexyl ester
• CAS: 1174752-40-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅
• 分子量: 476.697
• InChiKey: QSGSWDGVYBDFNZ-NSTWRYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid (1S,2R,4R)-1-((S)-1-carboxyethyl)-2,4-dimethyl-hexyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,3S,4R,6R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid (1S,2R,4R)-1-((S)-1-carboxyethyl)-2,4-dimethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - Bourgeanic酸利用Ø -DPPB，导演烯丙基取代

  摘要：

  地衣代谢物（+）-布尔金酸是利用一种新的策略合成的，该策略依赖于o -DPPB定向的铜介导的烯丙基取代，来构建丙酸酯基序。该合成的特征是采用手性格氏试剂进行邻-DPPB-定向的烯丙基取代，Sharpless不对称环氧化和具有较高阶二甲基铜酸酯的还原性环氧化物开环，以设定脂族侧基的四个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol9011635
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid (1S,2R,4R)-1-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,4-dimethyl-hexyl ester 在 pyridinium dichromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到(2S,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid (1S,2R,4R)-1-((S)-1-carboxyethyl)-2,4-dimethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - Bourgeanic酸利用Ø -DPPB，导演烯丙基取代

  摘要：

  地衣代谢物（+）-布尔金酸是利用一种新的策略合成的，该策略依赖于o -DPPB定向的铜介导的烯丙基取代，来构建丙酸酯基序。该合成的特征是采用手性格氏试剂进行邻-DPPB-定向的烯丙基取代，Sharpless不对称环氧化和具有较高阶二甲基铜酸酯的还原性环氧化物开环，以设定脂族侧基的四个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol9011635