Acetic acid (1S,2R,3R,6R)-6-acetoxy-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methoxycarbonylamino-cyclohexyl ester | 713496-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3R,6R)-6-acetoxy-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methoxycarbonylamino-cyclohexyl ester
• CAS: 713496-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈
• 分子量: 393.394
• InChiKey: OCOQTVXLQZJHPF-MOIQIXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3R,6R)-6-acetoxy-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methoxycarbonylamino-cyclohexyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到Acetic acid (3R,4S,4aR,11bR)-3-acetoxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  潘克拉斯汀的某些结构修饰的合成和生物活性。

  摘要：

  已经合成并在癌细胞系抑制研究中评估了7-脱氧胰​​抑素的结构修饰衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.032
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,5R,6S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5,6-dihydroxy-cyclohex-3-enyl)-carbamic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2R,3R,6R)-6-acetoxy-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methoxycarbonylamino-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  潘克拉斯汀的某些结构修饰的合成和生物活性。

  摘要：

  已经合成并在癌细胞系抑制研究中评估了7-脱氧胰​​抑素的结构修饰衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.032