2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α,β-D-mannopyranosyl bromide | 88548-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α,β-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-D-mannopyranosyl bromide
• CAS: 88548-12-3
• 化学式: C₂₄H₂₇BrO₇
• 分子量: 507.378
• InChiKey: DLMDAYJDBVLTKR-SFGZKKEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α,β-D-mannopyranosyl bromide 、 benzyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到benzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  九糖和十一糖的合成，构成糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分。

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）缩合β-D-吡喃葡萄糖基溴与苄基2,4，-二-O-苄基-6-O-（3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-3-O-（3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷得到九糖和十一糖衍生物。通过除去保护基，然后进行N-乙酰化，得到九糖2和十一糖3。（公式；请参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88003-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 生成 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α,β-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  包含末端N-乙酰基-β-D-乳糖胺基残基的九糖的合成，该残基是糖蛋白“复杂型”碳水化合物部分的一部分

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的缩合3,6-二ø -乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰-4- Ö - （2,3,4,6-四- ö乙酰基β- d -galactopyranosyl） -具有苄基O-（3,6-二-O-苄基-α - D-甘露吡喃糖基）-（1 → 3）-O- [3,4,6-三-O-苄基-α的β- D-吡喃葡萄糖基溴化物- d -mannopyranosyl-（1 → 6）] - 2,4-二- ö苄基α- d-甘露糖吡喃糖苷以19％的产率得到了保护的九糖衍生物。将2-邻苯二甲酰亚胺基团交换成2-乙酰氨基基团并解封后，获得了游离的寡糖。

  DOI：

  10.1039/p19820001841