1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2,2'-di-O-tosyl-β-maltose | 78101-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2,2'-di-O-tosyl-β-maltose
• CAS: 78101-89-0
• 化学式: C₃₃H₃₆O₁₄S₂
• 分子量: 720.772
• InChiKey: YKMMLLONMFUFCA-JHCOCAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  182.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2,2'-di-O-tosyl-β-maltose 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 反应 50.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetoxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of maltose. IV. Synthesis of 4-O-.ALPHA.-D-altropyranosyl-D-glucopyranose.

  摘要：

  新的还原性双糖 4-O-α-D-altropyranosyl-D-glucopyranose（12）是通过麦芽糖非还原部分的仲羟基异构化合成的。在室温下，用甲醇甲醇钠处理 1，6-脱水-4'，6'-O-亚苄基-2，2'-二-O-对甲苯磺酸-β-麦芽糖（2），可得到相应的单环氧化物（3），收率为 90%，其中的环氧乙烷环位于麦芽糖的还原部分。当反应在沸腾温度下进行时，可得到具有 α-D- 吡喃甘露糖基-D-吡喃甘露糖构型的二环氧化物（5），收率为 77%。从 2 中也可以得到化合物 5，收率为 79%。加热 5 和过量氢氧化钾的混合物，导致两个环氧乙烷环发生反轴裂解，裂解产物乙酰化后分离出 2，3-二-O-乙酰基-1，6-脱水-4-O-(2，3-二-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-α-D-阿洛吡喃糖基)-β-D-吡喃葡萄糖（6），收率为 81.4%。从 2 中也可以得到化合物 6，收率为 59%。通过以下步骤去除 6 的保护基团后，制备出吸湿性无定形粉末状的二糖 12：去苄基化、乙酰化、乙酰分解和去乙酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.421
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-β-maltose 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 96.0h， 以67.7%的产率得到1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2,2'-di-O-tosyl-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of maltose. III. Selective p-toluenesulfonylation of 1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-.BETA.-maltose.

  摘要：

  在吡啶中，1, 6-脱水-4', 6'-O-苄叉-β-麦芽糖（1）与4.2摩尔当量的对甲苯磺酰氯（TsCl）在0°下选择性对甲苯磺酰化，得到5个对甲苯磺酸酯，按薄层色谱法上Rf值从大到小的顺序分别命名为2至6。在硅胶柱色谱法上，化合物2-6被分离并分别鉴定为2, 2', 3, 3'-四甲苯磺酸酯（2, 2%）、2, 2', 3-三甲苯磺酸酯（3, 15%）、2, 2', 3'-三甲苯磺酸酯（4, 10%）、2, 2'-二甲苯磺酸酯（5, 67.7%）和2'-单甲苯磺酸酯（6, 1.7%）。在吡啶中，5与8摩尔当量的TsCl在0°下选择性对甲苯磺酰化，得到2（9.3%）、3（17.3%）和4（24.7%）以及5（39.3%）。化合物5是1选择性对甲苯磺酰化的主要产物，是麦芽糖化学修饰中的重要中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.71

文献信息

• Mori, Masami; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 4, p. 1382 - 1384
  作者：Mori, Masami、Tejima, Setsuzo

  DOI：——

  日期：——