1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2,2',3'-tri-O-tosyl-β-maltose | 78101-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2,2',3'-tri-O-tosyl-β-maltose
• CAS: 78101-88-9
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₆S₃
• 分子量: 874.962
• InChiKey: XKUNCNPMDUPEIF-SHTVRYMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  205.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2,2',3'-tri-O-tosyl-β-maltose 在 sodium amalgam 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((1R,2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-3-methoxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of maltose. III. Selective p-toluenesulfonylation of 1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-.BETA.-maltose.

  摘要：

  在吡啶中，1, 6-脱水-4', 6'-O-苄叉-β-麦芽糖（1）与4.2摩尔当量的对甲苯磺酰氯（TsCl）在0°下选择性对甲苯磺酰化，得到5个对甲苯磺酸酯，按薄层色谱法上Rf值从大到小的顺序分别命名为2至6。在硅胶柱色谱法上，化合物2-6被分离并分别鉴定为2, 2', 3, 3'-四甲苯磺酸酯（2, 2%）、2, 2', 3-三甲苯磺酸酯（3, 15%）、2, 2', 3'-三甲苯磺酸酯（4, 10%）、2, 2'-二甲苯磺酸酯（5, 67.7%）和2'-单甲苯磺酸酯（6, 1.7%）。在吡啶中，5与8摩尔当量的TsCl在0°下选择性对甲苯磺酰化，得到2（9.3%）、3（17.3%）和4（24.7%）以及5（39.3%）。化合物5是1选择性对甲苯磺酰化的主要产物，是麦芽糖化学修饰中的重要中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.71
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2,2'-di-O-tosyl-β-maltose 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 96.0h， 以9.3%的产率得到1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2,2',3,3'-tetra-O-tosyl-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of maltose. III. Selective p-toluenesulfonylation of 1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-.BETA.-maltose.

  摘要：

  在吡啶中，1, 6-脱水-4', 6'-O-苄叉-β-麦芽糖（1）与4.2摩尔当量的对甲苯磺酰氯（TsCl）在0°下选择性对甲苯磺酰化，得到5个对甲苯磺酸酯，按薄层色谱法上Rf值从大到小的顺序分别命名为2至6。在硅胶柱色谱法上，化合物2-6被分离并分别鉴定为2, 2', 3, 3'-四甲苯磺酸酯（2, 2%）、2, 2', 3-三甲苯磺酸酯（3, 15%）、2, 2', 3'-三甲苯磺酸酯（4, 10%）、2, 2'-二甲苯磺酸酯（5, 67.7%）和2'-单甲苯磺酸酯（6, 1.7%）。在吡啶中，5与8摩尔当量的TsCl在0°下选择性对甲苯磺酰化，得到2（9.3%）、3（17.3%）和4（24.7%）以及5（39.3%）。化合物5是1选择性对甲苯磺酰化的主要产物，是麦芽糖化学修饰中的重要中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.71