4'-(6-chloro-2-(((1s,4s)-4-(dimethylcarbamoyl)-4-hydroxycyclohexyl)oxy)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid | 1418752-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(6-chloro-2-(((1s,4s)-4-(dimethylcarbamoyl)-4-hydroxycyclohexyl)oxy)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
• CAS: 1418752-23-4
• 化学式: C₂₈H₃₁ClN₄O₅
• 分子量: 539.031
• InChiKey: BTUNRYKGPFAAMU-IPMLKRAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  128.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₈H₃₆ClN₃O₅SSi 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4'-(6-chloro-2-(((1s,4s)-4-(dimethylcarbamoyl)-4-hydroxycyclohexyl)oxy)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  AMPK 激活剂 SC4 的结构功能分析和强效泛 AMPK 激活剂的鉴定

  摘要：

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) αβγ 异源三聚体是一种主要的细胞能量传感器和能量稳态的中央调节器。用小分子药物激活骨骼肌 AMPK 可改善葡萄糖摄取，并为治疗 2 型糖尿病和胰岛素抵抗的新策略提供机会，最近的遗传和药理学研究表明，α2β2γ1 异构体组合是异源三聚体复合物的主要责任。为了开发 α2β2 特异性激活剂，我们在这里对 SC4 的 2-羟基联苯基团进行结构/功能分析，SC4 是一种具有 α2 选择性倾向的激活剂，也能够有效地激活 β2 复合物。用极性取代的基于环己烯的探针取代 LHS 2-羟基苯基产生两种 AMPK 激动剂 MSG010 和 MSG011，当针对一组 AMPK 复合物进行筛选时，它没有显示出 α2 选择性。通过放射性标记激酶测定，MSG010 和 MSG011 以比泛 AMPK 激活剂 MK-8722 高一个数量级的效力激活 α2β2γ1 AMPK。与 AMPK

  DOI：

  10.1042/bcj20220067

文献信息

• AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVE HAVING AMPK-ACTIVATING ACTIVITY
  申请人：Kojima Eiichi

  公开号：US20140194420A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Disclosed is a compound which is useful as an AMPK activator. A compound represented by formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 4 is hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl, R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl or the like, with the proviso that R 1 , R 2 and R 3 are not simultaneously hydrogen, X is a single bond, —S—, —O—, —NR 5 —, —C(═O)— or the like, R 5 is hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl, Y is substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, substituted or unsubstituted heterocyclyl or the like.
• US9567330B2
  申请人：——

  公开号：US9567330B2

  公开（公告）日：2017-02-14