3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-hydroxyethyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride | 1622257-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-hydroxyethyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride
• CAS: 1622257-99-1
• 化学式: C₂₉H₃₃FO₆
• 分子量: 496.576
• InChiKey: BUJCUAOBBFZTOB-XYPQWYOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-hydroxyethyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-iodoethyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  糖基化过程中相邻基团的参与：2-取代的乙醚是否参与？

  摘要：

  通过六元环中间体进行相邻基团参与 (NGP) 以促进 α-1,2-顺式糖苷键的形成的新保护基团的开发补充了 5 环 NGP 在立体化学结果方面的既定用途。合成了一些糖基供体，它们具有新的 2-碘-和 2-（苯基硒基）乙基醚保护基团，试图通过 6 环 NGP 促进高度 α-选择性糖基化。尽管全副武装的供体产生 α-葡萄糖苷作为主要反应产物，但低温 NMR 研究没有通过观察环化反应中间体来显示 NGP。出乎意料的是，相应的解除武装的糖基供体的立体选择性较低。核磁共振波谱显示，2-碘乙醚不参与任何糖基化过程；然而，2-(苯基硒基)乙醚确实参与了，并且观察到了β-构型的环状中间体。在后一种情况下形成了大量 β-糖苷产物的事实表明，生成产物的主要反应途径不是通过观察到的环状物质发生的。显然，糖基化反应过程中存在良好的平衡，生成产物的反应途径取决于多种因素。值得注意的是，由 6 环 NGP 形成的环化中间体本身不足以确保高水平的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402260
• 作为产物：
  描述：

  2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-hydroxyethyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  糖基化过程中相邻基团的参与：2-取代的乙醚是否参与？

  摘要：

  通过六元环中间体进行相邻基团参与 (NGP) 以促进 α-1,2-顺式糖苷键的形成的新保护基团的开发补充了 5 环 NGP 在立体化学结果方面的既定用途。合成了一些糖基供体，它们具有新的 2-碘-和 2-（苯基硒基）乙基醚保护基团，试图通过 6 环 NGP 促进高度 α-选择性糖基化。尽管全副武装的供体产生 α-葡萄糖苷作为主要反应产物，但低温 NMR 研究没有通过观察环化反应中间体来显示 NGP。出乎意料的是，相应的解除武装的糖基供体的立体选择性较低。核磁共振波谱显示，2-碘乙醚不参与任何糖基化过程；然而，2-(苯基硒基)乙醚确实参与了，并且观察到了β-构型的环状中间体。在后一种情况下形成了大量 β-糖苷产物的事实表明，生成产物的主要反应途径不是通过观察到的环状物质发生的。显然，糖基化反应过程中存在良好的平衡，生成产物的反应途径取决于多种因素。值得注意的是，由 6 环 NGP 形成的环化中间体本身不足以确保高水平的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402260