(R)-6-phenylhexane-1,2-diol | 1149764-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-phenylhexane-1,2-diol
• CAS: 1149764-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CGWFQTZOKGRZEE-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-phenylhexane-1,2-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(R)-2-hydroxy-6-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Catalytic Oxidation of 1,2-Diols to α-Hydroxy Acids Controlled by TEMPO–ClO₂ Charge-Transfer Complex

  摘要：

  Chemoselective catalytic oxidation from 1,2-diols to a-hydroxy acids in a cat. TEMPO/cat. NaOCl/NaClO2 system has been achieved. The use of a two-phase condition consisting of hydrophobic toluene and water suppresses the concomitant oxidative cleavage. A study of the mechanism suggests that the observed selectivity is derived from the precise solubility: control of diols and hydroxy acids as well as the active species Of TEMPO, Although the oxoammonium species TEMPO+Cl- is hydrophilic, the active species dissolves into the organic layer by the formation of the charge-transfer (CT) complex TEMPO-ClO2 under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01003
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(R)-6-phenylhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （6 S）和（6 R）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮的立体选择性合成及其对癌症的细胞毒活性细胞系

  摘要：

  α的立体选择性全合成，β不饱和内酯（1A）中，从分离罗文莎云杉，已经实现了有效地从起始手性2,3- ö异亚丙基d甘油醛（3接着不对称烯丙基和闭环复分解）。评估了化合物1a，1b和不寻常的双环化合物2对三种癌细胞系THP-1和U-937（白血病）和A-375（黑色素瘤）的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.101