3-dihydroangeloyltrilobolide | 123269-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-dihydroangeloyltrilobolide
• CAS: 123269-06-7
• 化学式: C₂₇H₄₀O₁₀
• 分子量: 524.609
• InChiKey: DQBHHXZKJLXADD-UUHRXZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  145.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 在 钯 作用下， 生成 3-dihydroangeloyltrilobolide
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of the histamine liberating sesquiterpene lactones thapsigargin and trilobolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98480-6

文献信息

• Immunobiological properties of sesquiterpene lactones obtained by chemically transformed structural modifications of trilobolide
  作者：Juraj Harmatha、Karel Vokáč、Miloš Buděšínský、Zdeněk Zídek、Eva Kmoníčková

  DOI：10.1016/j.fitote.2015.10.002

  日期：2015.12

  immunostimulatory properties of trilobolide and its structurally related natural analogues isolated from Laser trilobum (L.) Borkh., encouraged us to investigate structurally related guaianolides belonging to a specific group of sesquiterpene lactones with characteristic glycol moiety attached to the lactone ring. Ever increasing attention has been paid to certain guaianolides such as thapsigargin and trilobolide

  我们先前对从三叶草（L.Borkh.L。由于某些有希望的抗炎，抗癌，抗感染和SERCA抑制活性，愈来愈多地关注某些愈创木酚内酯，如thapsigargin和trilobolide。但是，由于它们的烷基化能力，它们可能具有细胞毒性。寻找具有保留的免疫生物学特性和降低的细胞毒性的化合物使我们改变了它们的某些结构特征，尤其是那些与它们的侧链功能有关的结构特征。为此原因，我们制备了一系列20多种三酰基硼化物的脱酰基，酰基修饰或再内酯化的衍生物。使用脂多糖引发的大鼠腹膜细胞体外筛选免疫生物学作用。用ELISA法测定干扰素-γ（IFN-γ），白介素（IL），IL-1β，IL-6和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的分泌，用Griess试剂测定一氧化氮（NO）的产生。研究了分子结构与免疫生物学活性之间的关系。内酯环的7-OH和11-OH位置的乙酰化，或三叶环酸酯的愈创木酚内酯官能团（包括再内酯化）的酰基修饰