| 1447731-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1447731-95-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: NZBLKUWZNSCNKK-NVLFHBBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-hex-5-ynal 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 、 (3S,5S,6S,7R,8R,9S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,8-dihydroxy-10-(4-methoxyphenyl)oxy-5,7,9-trimethyl-dec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C13–32 spiroacetal fragment of spirangien A

  摘要：

  Stereoselective synthesis of an advanced intermediate towards the highly cytotoxic polyketide metabolite spirangien A was achieved. A key step in the synthesis was installation of the C23 stereocentre by a substrate controlled C22-23 aldol reaction. Comparison of this result with previous literature reports suggests that the facial preference of the aldehyde controls the outcome of the C22-23 aldol coupling and depends on the 027/25 protecting groups when reacting with complex ketones, which contain the C17-15 stereochemistry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.012