2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-D-arabinofuranosyl-1-phosphate | 1022901-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-D-arabinofuranosyl-1-phosphate
• 英文别名: 3,5-O-dibenzoyl-2-fluoro-D-arabinosyl-1-phosphate
• CAS: 1022901-05-8
• 化学式: C₁₉H₁₈FO₉P
• 分子量: 440.319
• InChiKey: YAIKOSGDLMXHPG-ONXYJPLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-D-arabinofuranosyl-1-phosphate 、 腺嘌呤 在 ammonium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 Bacillus stearothermophilus purine nucleoside phosphorylase 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以362 mg的产率得到9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖基-α-1-磷酸酯及其在化学酶法合成2'-脱氧-2'-氟阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷中的应用。

  摘要：

  通过两种方法研究了在异头位置将磷酸部分立体选择性地引入2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖衍生物中。一种涉及1-溴衍生物的立体选择性水解，以及经由亚磷酰胺衍生物的2-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖的连续磷酸化。另一种方法涉及在1-位上1-溴衍生物的立体选择性α-磷酸化。通过酶促糖基化反应，将得到的α-1-磷酸酯用于制备2'-脱氧-2'-氟阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷。这种化学酶法将适用于某些2'F-araN的合成，并且从1,3,5-三-O-苯甲酰基-2实际以30-40％的产率获得了三个重要的2'F-araN。高纯度的-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1080/15257770903396741