methyl-(3-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester | 56197-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(3-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
• CAS: 56197-91-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: MPQYWVGHMVTNAT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(3-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester 生成 3t-methyl-(4ar,8ac)-hexahydro-5,8-ethano-pyrano[3,2-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  稠合奎宁环-戊内酯体系4-烷基或4-芳基-6-氧杂-1-氮杂三环（4.2.2.0 27）dodecan-5-one的合成与构象

  摘要：

  将丙二酸乙酯，丙二酸烷基酯和苯乙酸酯的迈克尔加成至2-亚甲基-奎宁环烯-3-中，然后将NaBH 4还原生成的加合物中的3-氧代基团，然后进行酸水解和脱羧（对于丙二酸酯而言），得到6 -oxa-1-氮杂三环-（4.2.2.0 2,7）dodecan-5-one，其4-烷基和4-芳基衍生物。次要的副产物是2-（反式-3-羟基奎宁环丁-2-基）-α-烷基丙酸，其不能环化成δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80040-8