(1SR,2RS,3RS,4RS,6SR)-2,6-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-4-(2-propenyl)-3-(2-oxopropyl)cyclohexane-1,2-diol 1,2-acetonide | 82769-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1SR,2RS,3RS,4RS,6SR)-2,6-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-4-(2-propenyl)-3-(2-oxopropyl)cyclohexane-1,2-diol 1,2-acetonide
• CAS: 82769-92-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅S
• 分子量: 420.57
• InChiKey: NLTDWOPVPXMXCM-NYQGPANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2RS,3RS,4RS,6SR)-2,6-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-4-(2-propenyl)-3-(2-oxopropyl)cyclohexane-1,2-diol 1,2-acetonide 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(1SR,2RS,3RS,4RS,6SR)-2,6-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-4-(2-propenyl)-3-<3-(methoxycarbonyl)-2-oxopropyl>cyclohexane-1,2-diol 1,2-diacetonide
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasin support studies. 5. Conjugate addition of .beta.-oxo ester dianions to vinyl sulfones: a new procedure for seven-ring annulation. Synthesis of a chiral cytochalasin C intermediate via an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a030
• 作为产物：
  描述：

  (3αS,4S,7αR)-2,2,4,7α-tetramethyl-6-(phenylsulfonyl)-3α,4,5,7α-tetrahydrobenzo[δ][1,3]dioxole 在 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (1SR,2RS,3RS,4RS,6SR)-2,6-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-4-(2-propenyl)-3-(2-oxopropyl)cyclohexane-1,2-diol 1,2-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasin support studies. 5. Conjugate addition of .beta.-oxo ester dianions to vinyl sulfones: a new procedure for seven-ring annulation. Synthesis of a chiral cytochalasin C intermediate via an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a030