(4-cyanophenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanol | 1042941-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyanophenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanol
• CAS: 1042941-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ZWHQRWAWEWSVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyanophenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanol 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以99 %的产率得到4-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的醇的位点特异性脱氧反应获得对烷基酚

  摘要：

  铱催化和苯酚引导的苄醇脱氧是制备 4-烷基苯酚的替代方案，具有催化剂负载量低（S / C高达 20,000，TOF 高达 12,400 h –1）、高功能兼容性和优异的现场性等特点-选择性。重点介绍了天麻提取物在类固醇后期修饰和克级全合成中的应用。从机理上讲，醌甲基化物的中间作用控制了位点选择性，氢化铱的形成作为限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01294
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-α-(4'-cyanophenyl)benzyl alcohol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-cyanophenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Structural Development of Benzhydrol-Type 1'-Acetoxychavicol Acetate (ACA) Analogs as Human Leukemia Cell-Growth Inhibitors Based on Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) Analysis

  摘要：

  基于定量结构-活性关系（QSAR）分析，研究人员开发了1′-乙酰氧基儿茶酚醋酸酯（ACA）的二苯甲基类似物，作为人类白血病HL-60细胞生长的抑制剂。含有蒽基的类似物（8）是一种强效抑制剂，其 IC50 值为 0.12 μ<小>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1490

文献信息

• Chiral Aromatase and Dual Aromatase−Steroid Sulfatase Inhibitors from the Letrozole Template: Synthesis, Absolute Configuration, and In Vitro Activity
  作者：Paul M. Wood、L. W. Lawrence Woo、Jean-Robert Labrosse、Melanie N. Trusselle、Sergio Abbate、Giovanna Longhi、Ettore Castiglioni、France Lebon、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm800168s

  日期：2008.7.1

  To explore aromatase inhibition and to broaden the structural diversity of dual aromatase-sulfatase inhibitors (DASIs), we introduced the steroid sulfatase (STS) inhibitory pharmacophore to letrozole. Letrozole derivatives were prepared bearing bis-sulfamates or mono-sulfamates with or without adjacent substituents. The most potent of the achiral and racemic aromatase inhibitor was 40 (IC 50 = 3.0

  为了探索芳香酶的抑制作用并拓宽双重芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASIs）的结构多样性，我们将甾族硫酸酯酶（STS）抑制药效团引入了来曲唑。制备带有或不具有相邻取代基的双氨基磺酸盐或单氨基磺酸盐的来曲唑衍生物。最有效的非手性和外消旋芳香酶抑制剂为40（IC 50 = 3.0 nM）。通过手性HPLC分离其酚类前体39，并使用振动和电子圆二色性与预测光谱的计算相结合来确定每种对映体的绝对构型。在两种对映异构体中，（R）-苯酚（39a）是最有效的芳香化酶抑制剂（IC 50 = 0.6 nM，与来曲唑相当），而（S）-氨基磺酸盐（40b）最有效地抑制STS（IC 50 = 553 nM）。