| 857840-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 857840-34-7
• 化学式: C₃₄H₂₉FO₈
• 分子量: 584.598
• InChiKey: AYVOQTJHDWNQRI-JCLUOYIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First chemical synthesis of triglucosylated tetradecasaccharide (Glc3Man9GlcNAc2), a common precursor of asparagine-linked oligosaccharides

  摘要：

  Triglucosylated high-mannose-type tetradeca saccharide (Glc(3)Man(9)GlcNAc(2)), the oligosaccharide part of the donor substrate of oligosaccharyl transferase (OST) complex, and diglucosylated tridecasaccharide (Glc(2)Man(9)GlcNAc(2)) were synthesized. These oligosaccharides were assembled in a convergent and stereoselective manner. Undecasaccharide 5 was employed as the common intermediate, and coupling with trisaccharide (4) and disaccharide (3) donor afforded fully protected tetradeca-(17) and tridecasaccharide (16), respectively. These oligosaccharides were deprotected to give Glc(3)Man(9)GlcNAc(2) and Glc(2)Man(9)GlcNAc(2), respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.056
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-2-O-benzyl-D-glucopyranose 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  收敛策略综合合成ER相关的高甘露糖型糖链

  摘要：

  描述了天冬酰胺连接的糖蛋白的高甘露糖型糖链的系统合成。为了构建目标糖链，我们采用了收敛途径，使用了三种低聚糖成分：普通六糖，支链三糖，四糖和五糖以及单糖，二糖和三糖基片段。使用p进行β-甘露糖苷键的构建-甲氧基苄基辅助的分子内糖苷配基递送。将六糖片段与支链甘露寡糖供体（例如M5，M4B，M4C和M3）偶联，分别得到十一碳糖（M9），十糖（M8B和M8C）和九糖（M7）。结合它们的单，二和三葡萄糖基片段分别得到十四碳糖（G3M9），十三碳糖（G2M9），十二碳糖（G1M9），十一碳糖（G1M8B和G1M8C）和十碳糖（G1M7）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.045

文献信息

• Top-Down Chemoenzymatic Approach to a High-Mannose-Type Glycan Library: Synthesis of a Common Precursor and Its Enzymatic Trimming
  作者：Akihiko Koizumi、Ichiro Matsuo、Maki Takatani、Akira Seko、Masakazu Hachisu、Yoichi Takeda、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/anie.201301613

  日期：2013.7.15

  From the stacks: A novel method for construction of a high‐mannose‐type glycan library by systematic enzymatic trimming of a single synthetic Man9‐based precursor was developed. Efficient chemical synthesis of the tetradecasaccharide common precursor and orthogonal enzymatic trimming to obtain all M8‐9 and G1M8‐9 derivatives was demonstrated. G=glucose, M=mannose.

  从堆栈中：开发了一种通过对单个合成的基于Man 9的前体进行系统化酶切来构建高甘露糖型聚糖文库的新方法。证明了十四碳糖共同前体的有效化学合成和正交酶修整可得到所有M 8-9和G 1 M 8-9衍生物。G ＝葡萄糖，M ＝甘露糖。