(Z)-(S)-4-Benzyloxymethyl-2-methyl-hex-2-en-1-ol | 616207-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-4-Benzyloxymethyl-2-methyl-hex-2-en-1-ol
• CAS: 616207-93-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: UMBKANNEUZLHMF-XXYUJHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-4-Benzyloxymethyl-2-methyl-hex-2-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Acrylic acid (Z)-(1R,4S)-1-allyl-4-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of microtubule stabilizing agent peloruside A: an asymmetric synthesis of C10C24 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-10-C-24 fragment of the potent antitumor macrolide, peloruside A is described. All three stereogenic centers have been enantioselectively constructed utilizing Evans alkylation, Brown asymmetric allylboration, and a substrate controlled epoxide formation. Other key reactions involved Grubbs's ring-closing olefin metathesis and Ando's Z-selective olefination reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z,4S)-2-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)hex-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(Z)-(S)-4-Benzyloxymethyl-2-methyl-hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of microtubule stabilizing agent peloruside A: an asymmetric synthesis of C10C24 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-10-C-24 fragment of the potent antitumor macrolide, peloruside A is described. All three stereogenic centers have been enantioselectively constructed utilizing Evans alkylation, Brown asymmetric allylboration, and a substrate controlled epoxide formation. Other key reactions involved Grubbs's ring-closing olefin metathesis and Ando's Z-selective olefination reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.023