(E)-(S)-4-((2R,3R,5R,6R,8S,9R,10S,11S)-3-Benzyloxy-8-ethyl-9,10-dihydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 99300-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-((2R,3R,5R,6R,8S,9R,10S,11S)-3-Benzyloxy-8-ethyl-9,10-dihydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 99300-09-1
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇
• 分子量: 504.664
• InChiKey: HSDAXXIWZHNVHX-KJZGBNHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-(S)-4-((2R,3R,5R,6R,8S,9R,10S,11S)-3-Benzyloxy-8-ethyl-9,10-dihydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6R,8R,9R,11R)-9-benzyloxy-2-ethyl-3-hydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-8-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第二部分。从红霉素 A 制备 erythronolide A seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  红霉素 A 的降解产生螺环化合物 18A。然后通过21将化合物18A转化为螺内酯22。然后将化合物21再转化为螺产物18A。

  DOI：

  10.1139/v85-469
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 Benzoic acid (1S,2S)-2-((2R,3R,5R,6R,8S,9R,10S,11S)-3-benzyloxy-8-ethyl-9,10-dihydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-1-((R)-1-methoxycarbonyl-ethyl)-propyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-(S)-4-((2R,3R,5R,6R,8S,9R,10S,11S)-3-Benzyloxy-8-ethyl-9,10-dihydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第二部分。从红霉素 A 制备 erythronolide A seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  红霉素 A 的降解产生螺环化合物 18A。然后通过21将化合物18A转化为螺内酯22。然后将化合物21再转化为螺产物18A。

  DOI：

  10.1139/v85-469