[(1S)-3-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-2-yl}cyclopent-3-en-1-yl]methanol | 1322547-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-3-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-2-yl}cyclopent-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 1322547-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: FEDVINKJIZIABK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzenesulfonyl)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 [(1S)-3-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-2-yl}cyclopent-3-en-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one as a key intermediate of sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists

  摘要：

  Herein we report the asymmetric synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one (S)-3 as a practical chiral synthon for a wide range of pharmaceutical and/or natural products, using Lipshutz's asymmetric copper-catalyzed conjugate reduction. This method makes it feasible to prepare a conformationally constrained cyclopentane analogue 12, which is one of the key intermediates for the synthesis of novel sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.015