2-(1-bromo-2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1584694-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-bromo-2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1584694-25-6
• 化学式: C₁₄H₂₄BBrO₂
• 分子量: 315.058
• InChiKey: KQNXENFXZUFDQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromo-2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 [Ir((S)-PPh₂C₆H₄C₃H₃NOiPr)(COD)](tetrakis(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)borate) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以8%的产率得到2-(2-cyclohexylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铱-PˆN配合物对（1-溴-1-烯基）硼酸酯的化学选择不对称氢化的研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了（1-溴-1-烯基）硼酸酯的第一个化学选择性不对称氢化，这构成了（α-溴烷基）硼酸酯的新途径。研究表明，用铱-PˆN配合物氢化烷基取代的衍生物可以获得优异的化学选择性和完全转化率。此外，无环烷基衍生物以良好的对映选择性（ee）为64-73％ee提供（α-溴烷基）硼酸酯。仅以接近外消旋形式获得环状烷基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.065
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexylethynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 Schwartz's reagent 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-(1-bromo-2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铱-PˆN配合物对（1-溴-1-烯基）硼酸酯的化学选择不对称氢化的研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了（1-溴-1-烯基）硼酸酯的第一个化学选择性不对称氢化，这构成了（α-溴烷基）硼酸酯的新途径。研究表明，用铱-PˆN配合物氢化烷基取代的衍生物可以获得优异的化学选择性和完全转化率。此外，无环烷基衍生物以良好的对映选择性（ee）为64-73％ee提供（α-溴烷基）硼酸酯。仅以接近外消旋形式获得环状烷基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.065