2-Propenoic acid,2-cyano-3-(methylthio)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-, ethyl ester,(2E)- | 852663-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Propenoic acid,2-cyano-3-(methylthio)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-, ethyl ester,(2E)-
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(4-trifluoromethylphenylamino)-2-cyano-3-methylthioacrylate
• CAS: 852663-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 330.331
• InChiKey: ZIQLSYUZACTTBX-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  395.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propenoic acid,2-cyano-3-(methylthio)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-, ethyl ester,(2E)- 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72.6%的产率得到ethyl 3-amino-2-cyano-3-(4-trifluoromethylphenylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基苯基部分的2-氰基丙烯酸酯的合成及生物活性

  摘要：

  通过三个步骤合成了一系列包含三氟甲基苯基部分的2-氰基丙烯酸酯：用氰基乙酸乙酯与二硫化碳和硫酸二甲酯制备2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸乙酯，然后将其与4-三氟甲基苯胺反应生成2-氰基乙基酯。 -3-（4-三氟甲基苯基氨基）-3-甲基硫代丙烯酸酯，然后与烷基胺反应。通过元素分析，IR，1 H NMR和质谱对新结构进行了验证。在MTT测试中，发现这些新化合物对PC3和A431细胞具有很高的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.10.041
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-Propenoic acid,2-cyano-3-(methylthio)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-, ethyl ester,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基苯基部分的2-氰基丙烯酸酯的合成及生物活性

  摘要：

  通过三个步骤合成了一系列包含三氟甲基苯基部分的2-氰基丙烯酸酯：用氰基乙酸乙酯与二硫化碳和硫酸二甲酯制备2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸乙酯，然后将其与4-三氟甲基苯胺反应生成2-氰基乙基酯。 -3-（4-三氟甲基苯基氨基）-3-甲基硫代丙烯酸酯，然后与烷基胺反应。通过元素分析，IR，1 H NMR和质谱对新结构进行了验证。在MTT测试中，发现这些新化合物对PC3和A431细胞具有很高的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.10.041

文献信息

• A Novel Synthesis of (E)-3-Methylthio-3-Substituted Arylamino-2-Cyanoacrylates under Microwave Irradiation
  作者：Guiping Ouyang、Baoan Song、Huiping Zhang、Song Yang、Linhong Jin、Qianzhu Li、Deyu Hu

  DOI：10.3390/10101351

  日期：——

  A facile synthesis of 3-methylthio-3-arylamino-2-cyanoacrylates from 3,3-dimethylthioacrylate and aromatic amines or amino pyridines has been achieved in moderate to high yields (64.0% ~ 93.5%) in 30 minutes at 50°C under microwave irradiation. This method is very simple and the reaction conditions are mild, environmentally friendly and more importantly, quick. In the 3-(4,5-dimethylthiazol- 2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) test, some of the title compounds were found to possess good antiproliferation activity towards PC3 cells.

  以 3,3-二甲基硫代丙烯酸酯和芳香族胺或氨基吡啶为原料，在微波辐照下于 50°C 条件下 30 分钟内以中等至高产率（64.0% ~ 93.5%）简便地合成了 3-甲硫基-3-芳香族氨基-2-氰基丙烯酸酯。这种方法非常简单，反应条件温和、环保，更重要的是反应速度快。在 3-(4,5-二甲基噻唑- 2-基)-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）试验中，发现部分标题化合物对 PC3 细胞具有良好的抗增殖活性。
• Synthesis and Antiviral Activity of Novel Chiral Cyanoacrylate Derivatives
  作者：Baoan Song、Huiping Zhang、Hua Wang、Song Yang、Linhong Jin、Deyu Hu、Lili Pang、Wei Xue

  DOI：10.1021/jf051050w

  日期：2005.10.1

  2-Cyanoacrylate is an important kind of herbicide targeted in photosystem II. Starting from cyano, ethyl acetate, the chiral title compounds were synthesized under microwave irradiation, which has the advantages of shorter reaction time, higher yield, and simpler procedure. A half-leaf method was used to determine the inhibition and curative efficacies of the eight chiral products against tobacco mosaic virus in vivo. It was found that chiral compound IIc-R possesses moderate inhibition and curative effect in vivo with rates of 89.1 and 43.1%, respectively. In the MTT test, these new chiral compounds were found to possess weak anti proliferation activities to PC3 and A431 cells.