Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-((R)-1-nitrooxy-ethyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 58652-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-((R)-1-nitrooxy-ethyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 58652-01-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅
• 分子量: 405.535
• InChiKey: DKXFZOXVJJCQPV-ZLTRAVGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-((R)-1-nitrooxy-ethyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (20R)-20-hydroxy-7-oxopregn-5-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-[O-(Carboxymethyl)oxime] Derivatives of Dehydroepiandrosterone and Pregnenolone

  摘要：

  新颖的简单合成方法报道了3β-羟基雄烯-5-烯-17-酮（去氢表雄酮）和3β-羟基孕烯-5-烯-20-酮（孕酮）的7-（O-羧甲氧基肟）衍生物。在第一种合成方法中，17-氧代雄烯-5-烯-3β-基乙酸酯被氧化得到7,17-二酮，然后在17位选择性还原。羟肟化、再氧化和去乙酰化得到了期望的肟化合物。第二种合成方法以（20R）-孕-5-烯-3β,20-二醇-3-乙酸酯为起始物，将其转化为20-硝酸酯，氧化为C-7酮，羟肟化，部分去保护20位，再氧化和去乙酰化。这两种7-（O-羧甲氧基肟）衍生物被设计为免疫分析组分。

  DOI：

  10.1135/cccc19960404
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-3β-acetoxy-20-hydroxypregn-5-ene 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-((R)-1-nitrooxy-ethyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-[O-(Carboxymethyl)oxime] Derivatives of Dehydroepiandrosterone and Pregnenolone

  摘要：

  新颖的简单合成方法报道了3β-羟基雄烯-5-烯-17-酮（去氢表雄酮）和3β-羟基孕烯-5-烯-20-酮（孕酮）的7-（O-羧甲氧基肟）衍生物。在第一种合成方法中，17-氧代雄烯-5-烯-3β-基乙酸酯被氧化得到7,17-二酮，然后在17位选择性还原。羟肟化、再氧化和去乙酰化得到了期望的肟化合物。第二种合成方法以（20R）-孕-5-烯-3β,20-二醇-3-乙酸酯为起始物，将其转化为20-硝酸酯，氧化为C-7酮，羟肟化，部分去保护20位，再氧化和去乙酰化。这两种7-（O-羧甲氧基肟）衍生物被设计为免疫分析组分。

  DOI：

  10.1135/cccc19960404