(Z)-3-Diethylamino-2-(2,4,5-trifluoro-3-methoxy-benzoyl)-acrylic acid ethyl ester | 722542-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Diethylamino-2-(2,4,5-trifluoro-3-methoxy-benzoyl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 722542-90-7
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 359.345
• InChiKey: MCGDAQOAZOQSEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Diethylamino-2-(2,4,5-trifluoro-3-methoxy-benzoyl)-acrylic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-7-[(1α,5α,6α)-6-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]methyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型氟喹诺酮类化合物的合成及其对弓形虫和疟原虫的体外活性评估。

  摘要：

  描述了四种新的计算机设计的氟喹诺酮的合成，这些合成的氟喹诺酮已通过QSAR分析预测对弓形虫原虫具有活性。这些化合物在体外对弓形虫有抑制作用。这些化合物之一具有与曲伐沙星相当的高活性。它结合了加替沙星或莫西沙星的基本环丙基喹啉结构与托伐沙星的C-7 6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己基侧链。这四种化合物即使在高浓度下也对恶性疟原虫的血液阶段具有抑制作用。这些结果证实了喹诺酮类药物具有抗T的潜力。刚地和抗疟药，但也表明不能可靠地扩展刚地弓形虫的QSAR模型来筛选抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.070
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (Z)-3-Diethylamino-2-(2,4,5-trifluoro-3-methoxy-benzoyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gatifloxacin derivatives and their biological activities against Mycobacterium leprae and Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Novel 3'-piperazinyl derivatives of the 8-hydrogeno and 8-methoxy-6-fluoro-1-cyclopropyl-4quinolone-3-carboxylic acid scaffolds were designed, synthesized and characterized by H-1, C-13 and F-19 NMR, and HRMS. The activity of these derivatives against pathogenic mycobacteria (M. leprae and M. tuberculosis), wild-type (WT) strains or strains harboring mutations implicated in quinolone resistance, were determined by measuring drug concentrations inhibiting cell growth (MIC) and/or DNA supercoiling by DNA gyrase (IC50), or inducing 25% DNA cleavage by DNA gyrase (CC25). Compound 4 (with a methoxy in R-8 and a secondary carbamate in R-3') and compound 5 (with a hydrogen in R-8 and an ethyl ester in R-3') displayed biological activities close to those of ofloxacin but inferior to those of gatifloxacin and moxifloxacin against M. tuberculosis and M. leprae WT DNA gyrases, whereas all of the compounds were less active in inhibiting M. tuberculosis growth and M. leprae mutant DNA gyrases. Since R-3' substitutions have been poorly investigated previously, our results may help to design new quinolone derivatives in the future. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.011