1-allenyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid | 1428266-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-allenyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4-allenoic acid
• CAS: 1428266-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: YVIHUEAMZQWWOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1—[二氟(苯磺酰)甲基]-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 1-allenyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid 在 copper chloride dihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-(3,3-difluoro-3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)-2-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  铜催化β，γ-不饱和羧酸的二氟甲基化：有效的烯丙基二氟甲基化

  摘要：

  不是一个而是两个！已经开发了具有烯丙基CF 2 H基团的化合物的区域特异性构建的新策略。的β，γ不饱和羧酸的脱羧（苯基磺酰基）二氟甲基是由一种路易斯酸（催化的CuCl 2 ⋅2ħ 2 O），将所得产物容易发生脱磺酰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206556
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-ethylidene-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 溴 、 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-allenyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化β，γ-不饱和羧酸的二氟甲基化：有效的烯丙基二氟甲基化

  摘要：

  不是一个而是两个！已经开发了具有烯丙基CF 2 H基团的化合物的区域特异性构建的新策略。的β，γ不饱和羧酸的脱羧（苯基磺酰基）二氟甲基是由一种路易斯酸（催化的CuCl 2 ⋅2ħ 2 O），将所得产物容易发生脱磺酰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206556

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Polysubstituted Alkenes Assisted by Decarboxylation
  作者：Zhengbiao He、Ping Tan、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03290

  日期：2016.1.4

  An efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of polysubstituted alkenes assisted by decarboxylation of β,γ-unsaturated carboxylic acids has been achieved. The reaction provides a general method to construct allylic and vinylic CF3-substituted compounds under mild conditions.

  已经实现了通过β，γ-不饱和羧酸的脱羧辅助的多取代的烯烃的有效的铜催化的三氟甲基化。该反应提供了在温和条件下构建烯丙基和乙烯基CF 3取代的化合物的一般方法。