Phenoxymethylpenilloin-dimethylester | 57628-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phenoxymethylpenilloin-dimethylester
• 英文别名: 2-[methoxycarbonyl-(2-phenoxy-acetylamino)-methyl]-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 57628-07-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 396.464
• InChiKey: BIVLWBQHMQVALA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 青霉噻唑酸V 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 Phenoxymethylpenilloin-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的化学电离质谱。

  摘要：

  描述了八种具有临床意义的青霉素及其分解产物的甲酯的化学电离（CI）质谱图。这些物质产生的光谱中碎片离子很少，并且含有易于识别的质子化分子离子。假定主要裂解反应涉及β-内酰胺环的逆2 + 2 Diels-Alder型断裂，释放出一个具有青霉素核特征的片段（m / e = 174）和另一个具有分子特异性的片段，因为它包含侧链的元素。其他碎片离子尽管有趣，但强度较小。另一方面，由于游离酸的相对不稳定和缺乏挥发性，它们会更广泛地破碎。这些光谱更像电子冲击光谱，尽管它们编码更多的结构信息，每次运行的重复性都较差。酯的易制性及其CI质谱的相对简单性使得该方法对于β-内酰胺类抗生素的鉴定和表征具有重要意义。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.28.668