ethyl (+/-)-3,3'-bis(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methyl-4-oxobutyrate | 1020165-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (+/-)-3,3'-bis(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methyl-4-oxobutyrate
• CAS: 1020165-97-2
• 化学式: C₂₁H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 432.748
• InChiKey: WSICEJJDBWMWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-3,3'-bis(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methyl-4-oxobutyrate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 acetic acid [4,4'-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  4'（α）-羟甲基和6'（α）-甲基取代的Apiosyl核苷的外消旋合成及抗病毒评价

  摘要：

  本文报道了取代的apiosyl核苷的新型合成。通过从酯衍生物6进行连续的臭氧分解，还原和乙酰化反应，构建了关键的apiosyl中间体9。尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和腺嘌呤的核苷是通过糖基缩合方法（硅烷化碱基和TMSOTf）合成的。评估了合成化合物对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV病毒的抗病毒活性。腺嘌呤衍生物26表现出较弱的抗HIV活性（EC50 = 10.1μg/ ml），直到浓度为100μM时都没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770701257491
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methylpent-4-enoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl (+/-)-3,3'-bis(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methyl-4-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  4'（α）-羟甲基和6'（α）-甲基取代的Apiosyl核苷的外消旋合成及抗病毒评价

  摘要：

  本文报道了取代的apiosyl核苷的新型合成。通过从酯衍生物6进行连续的臭氧分解，还原和乙酰化反应，构建了关键的apiosyl中间体9。尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和腺嘌呤的核苷是通过糖基缩合方法（硅烷化碱基和TMSOTf）合成的。评估了合成化合物对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV病毒的抗病毒活性。腺嘌呤衍生物26表现出较弱的抗HIV活性（EC50 = 10.1μg/ ml），直到浓度为100μM时都没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770701257491