(2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-p-tolylpropanoate | 1163119-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-p-tolylpropanoate
• 英文别名: (2R,3S)-(-)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(4-methylphenyl)propanoate
• CAS: 1163119-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XJGHOYQWILQHEN-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基对甲苯甲基)-丙烯酸甲酯 在 BF₄^(1-)*C₈H₁₀Rh⁽¹⁺⁾*C₂₁H₃₅NO₂P₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-p-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化α-（羟甲基）丙烯酸酯衍生物的立体选择性加氢合成手性2-羟基-1-甲基丙酸酯

  摘要：

  研究了基于铑催化的Baylis-Hillman反应产物的立体选择性加氢合成手性3-羟基-2-甲基丙酸酯（例如“ Roche酯” 3a）。通过将cat AS ium M系列的双膦酸酯用作辅助配体，可以在高达500/1的底物/催化剂比率下实现高达99％的完全转化率和对映选择性。通过相关的外消旋β-支化前体的非对映选择性羟基定向氢化观察到了有趣的动力学拆分，所述外消旋β-支化前体主要提供具有高达96％ee的抗异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800525

文献信息

• Asymmetric Reductive Aldol-Type Reaction with Carbonyl Compounds Using Dialkyl Tartrate as a Chiral Ligand
  作者：Motoyuki Isoda、Kazuyuki Sato、Yoriko Tokura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1248/cpb.c14-00223

  日期：——

  An asymmetric reductive aldol-type reaction of α,β-unsaturated esters with carbonyl compounds using Rh catalyst and Et2Zn was investigated. A chiral zinc complex from α,β-unsaturated ester was easily generated as the key intermediate from Et2Zn and Wilkinson's catalyst with diisopropyl L-(+)-tartrate to give a variety of enantioenriched β-hydroxy esters. The reaction was also applied to the intramolecular

  研究了Rh催化剂和Et2Zn对α，β-不饱和酯与羰基化合物的不对称还原醛醇型反应。由Et2Zn和Wilkinson's催化剂与L-（+）-酒石酸二异丙酯形成的关键中间体很容易生成由α，β-不饱和酯形成的手性锌络合物，从而得到各种对映体富集的β-羟基酯。该反应还用于分子内还原性醛醇缩环化。
• Reductive aldol-type reaction of α,β-unsaturated esters with aldehydes or ketones in the presence of Rh catalyst and Et2Zn
  作者：Kazuyuki Sato、Motoyuki Isoda、Yoriko Tokura、Keiko Omura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.109

  日期：2013.10

  The reaction of RhCl(PPh3)(3) with Et2Zn easily generated a rhodium-hydride complex (Rh-H) that added to alpha,beta-unsaturated esters to form rhodium enolate complexes by formal 1,4-reduction. These rhodium enolates gave the corresponding Reformatslcy-type reagents through transmetalation, and they reacted with various aldehydes and ketones to give reductive aldol-type products in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.