9-nitro-2,7,12,17-tetraphenylporphycene | 1358543-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 9-nitro-2,7,12,17-tetraphenylporphycene
• CAS: 1358543-12-0
• 化学式: C₄₄H₂₉N₅O₂
• 分子量: 659.747
• InChiKey: AYOAEPKOQXPUKF-RTGGZYOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.73
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-2,7,12,17-tetraphenylporphycene 在 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 19-glutaramide-2,7,12,17-tetraphenylporphycene
  参考文献：
  名称：

  Functionalized mesoporous silica nanoparticles with 2,7,12,17-tetraphenylporphycene

  摘要：

  通过胺化纳米粒子与 9-（戊二酸[式：见正文]-琥珀酰亚胺基酯酰胺）-2,7,12,17-四苯基卟吩反应，制备了装饰有 2,7,12,17-四苯基卟吩的介孔二氧化硅纳米粒子。制备的纳米颗粒通过紫外-可见光谱、DLS 和 TEM 进行了表征。

  DOI：

  10.1142/s1088424619500986
• 作为产物：
  描述：

  2,7,12,17-tetraphenylporphycene 在 silver nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9-nitro-2,7,12,17-tetraphenylporphycene
  参考文献：
  名称：

  Functionalized mesoporous silica nanoparticles with 2,7,12,17-tetraphenylporphycene

  摘要：

  通过胺化纳米粒子与 9-（戊二酸[式：见正文]-琥珀酰亚胺基酯酰胺）-2,7,12,17-四苯基卟吩反应，制备了装饰有 2,7,12,17-四苯基卟吩的介孔二氧化硅纳米粒子。制备的纳米颗粒通过紫外-可见光谱、DLS 和 TEM 进行了表征。

  DOI：

  10.1142/s1088424619500986

文献信息

• Aryl nitroporphycenes and derivatives: first regioselective synthesis of dinitroporphycenes
  作者：Gonzalo Anguera、Maria C. Llinàs、Xavier Batllori、David Sánchez-García

  DOI：10.1142/s1088424611003744

  日期：2011.9

  The nitration reaction of 2,7,12,17-tetraphenylporphycene has been studied. The use of AgNO₃ and a mixture of acetic acid and 1,2-dichloroethane as a mild nitrating system provides an optimized preparation of 9-nitro-2,7,12,17-tetraphenylporphycene and a regioselective synthesis of 9,20-dinitro-2,7,12,17-tetraphenylporphycene. While 25 min of reaction are needed to obtain the mononitrated compound, 4 h are necessary to yield a mixture of 9,20-dinitro and 9,19-dinitro 2,7,12,17- tetraphenylporphycene in a proportion of 3 to 1. From this mixture, the geometric isomers can be isolated by fractional crystallization. 9-Nitro-2,7,12,17-tetraphenylporphycene can be reduced to the corresponding amino derivative, which is the starting material to obtain 9-(glutaric methylesteramide)- 2,7,12,17-tetraphenylporphycene, a versatile derivative useful for conjugation.

  研究了 2,7,12,17-四苯基卟吩的硝化反应。使用 AgNO3 以及醋酸和 1,2 二氯乙烷的混合物作为温和的硝化体系，可以优化 9-硝基-2,7,12,17-四苯基卟吩的制备，并能区域选择性地合成 9,20-二硝基-2,7,12,17-四苯基卟吩。得到单硝基化合物需要 25 分钟的反应时间，而得到 9,20-二硝基和 9,19-二硝基 2,7,12,17-四苯基卟吩的混合物则需要 4 小时，比例为 3 比 1。通过分馏结晶，可以从这种混合物中分离出几何异构体。9-硝基-2,7,12,17-四苯基卟吩可以还原成相应的氨基衍生物，而氨基衍生物是获得 9-（戊二酸甲酯酰胺）-2,7,12,17-四苯基卟吩的起始原料，这是一种可用于共轭的多功能衍生物。
• [EN] NEAR-INFRARED FLUOROGENIC PORPHYCENE DERIVATIVES AS FLUORESCENT LABELS FOR PHOTODIAGNOSIS AND PHOTOTHERAPEUTIC USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PORPHYCÈNE FLUOROGÈNES PROCHE INFRAROUGE EN TANT QUE MARQUEURS FLUORESCENTS POUR LE PHOTODIAGNOSTIC ET UTILISATION EN PHOTOTHÉRAPIE
  申请人：INST QUÍMIC DE SARRIÁ CETS FUNDACIÓ PRIVADA

  公开号：WO2015197510A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to isothiocyanate substituted porphycenes, to their preparation, to their use for labelling biomolecules, nanoparticles, polymers and solid supports, formation of heteroaryl-fused porphycene porphycenes, pharmaceutical compositions thereof and their use in medicine, in particular, in photodynamic therapy.

  本发明涉及异硫氰基取代的卟啉烯，其制备方法，用于标记生物分子、纳米粒子、聚合物和固体支持材料的用途，异杂芳基融合的卟啉烯卟啉烯的形成，其制药组合物及其在医学中的应用，特别是在光动力疗法中的应用。