benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 115252-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• CAS: 115252-98-7
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 456.519
• InChiKey: WIDQAPWGJKYALU-XZYOPWHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (2S,3S,5R,6R)-3-methyl-7-oxo-3-<(E)-3-oxo-phenylpropen-1-yl>-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-chloroacetoxy-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9