(1R,2S,3R,4S,5R,6S)-7,7-Dibromo-2,5-dimethyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylic acid | 112893-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-7,7-Dibromo-2,5-dimethyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylic acid
• CAS: 112893-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 370.038
• InChiKey: OKSYFVUSJLYUKH-COPVUAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.879±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-7,7-Dibromo-2,5-dimethyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylic acid 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以84%的产率得到(1S,2R,5S,6R)-7,7-Dibromo-2,5-dimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol

  摘要：

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。

  DOI：

  10.1139/v84-267
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5S,6R)-7,7-Dibromo-2,5-dimethyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,2S,3R,4S,5R,6S)-7,7-Dibromo-2,5-dimethyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol

  摘要：

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。

  DOI：

  10.1139/v84-267

文献信息

• Berube; Deslongchamps, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 103 - 115
  作者：Berube、Deslongchamps

  DOI：——

  日期：——