1-Brom-3-nitro-adamantan | 67496-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Brom-3-nitro-adamantan
• CAS: 67496-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: AFHPYPZVIYKNFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-3-nitro-adamantan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-硝基-3-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-溴金刚烷溶剂分解中的诱导，超共轭和低聚作用。极地影响IV

  摘要：

  1-R-取代的3-溴金刚烷（VI）的溶剂分解中可观察到三种极性取代基作用。这取决于产物，在80％的乙醇中的速率常数k和取代基R的感应取代基常数σ之间的关系。C（1）上的烷基和吸引电子的取代基仅通过它们的感应作用控制速率，因为log k与σ紧密相关。但是，共轭时（+ M）取代基或电离基团连接到C（1）。这些崇高的取代基作用归因于从C（3）的阳离子中心到C（1）的取代基的正电荷CC超共轭中继。当取代基是强电子供体（例如ø -和S - ），加速取代让位给然后由frangomeric效果控制异裂分裂，费率和产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610510
• 作为产物：
  描述：

  3-bromoadamantan-1-amine 在 potassium permanganate 作用下， 生成 1-Brom-3-nitro-adamantan
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-溴金刚烷溶剂分解中的诱导，超共轭和低聚作用。极地影响IV

  摘要：

  1-R-取代的3-溴金刚烷（VI）的溶剂分解中可观察到三种极性取代基作用。这取决于产物，在80％的乙醇中的速率常数k和取代基R的感应取代基常数σ之间的关系。C（1）上的烷基和吸引电子的取代基仅通过它们的感应作用控制速率，因为log k与σ紧密相关。但是，共轭时（+ M）取代基或电离基团连接到C（1）。这些崇高的取代基作用归因于从C（3）的阳离子中心到C（1）的取代基的正电荷CC超共轭中继。当取代基是强电子供体（例如ø -和S - ），加速取代让位给然后由frangomeric效果控制异裂分裂，费率和产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610510