(2S,3R,4R,5R)-3,4,6-Tris-benzyloxy-2-[((E)-propenyl)oxy]-hexane-1,5-diol | 60887-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3,4,6-Tris-benzyloxy-2-[((E)-propenyl)oxy]-hexane-1,5-diol
• CAS: 60887-34-5
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆
• 分子量: 492.612
• InChiKey: WEUASEKVIOIQBX-GOGZTAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3,4,6-Tris-benzyloxy-2-[((E)-propenyl)oxy]-hexane-1,5-diol 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-吡喃葡萄糖的苄基和烯丙基醚的合成。

  摘要：

  以烯丙基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要中间体，制备了以下结晶化合物：2-O-烯丙基-3,4,6-tri-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（11）及其对硝基苯甲酸酯；2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（12）和相应的阿拉伯糖醇; 3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基（7）; 3,4,6-三-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（8）; 2-0-烯丙基3，4-二-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（17）及其双（对硝基苯甲酸酯）；和3，4-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（19）。化合物11和17的对硝基苯甲酸酯是链球菌胞质膜糖脂合成的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83149-3
• 作为产物：
  描述：

  2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 生成 (2S,3R,4R,5R)-3,4,6-Tris-benzyloxy-2-[((E)-propenyl)oxy]-hexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  D-吡喃葡萄糖的苄基和烯丙基醚的合成。

  摘要：

  以烯丙基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要中间体，制备了以下结晶化合物：2-O-烯丙基-3,4,6-tri-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（11）及其对硝基苯甲酸酯；2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（12）和相应的阿拉伯糖醇; 3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基（7）; 3,4,6-三-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（8）; 2-0-烯丙基3，4-二-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（17）及其双（对硝基苯甲酸酯）；和3，4-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（19）。化合物11和17的对硝基苯甲酸酯是链球菌胞质膜糖脂合成的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83149-3