N-(1,1,3-trioxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-[1,4]thiazin-4-yl)-diacetamide | 36616-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1,3-trioxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-[1,4]thiazin-4-yl)-diacetamide
• CAS: 36616-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 322.342
• InChiKey: IPGVRIABUWMPSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenacylsulfonylacetic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 N-(1,1,3-trioxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-[1,4]thiazin-4-yl)-diacetamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,5-噻二氮杂-II：一种新的产生1,4-噻嗪衍生物的环收缩

  摘要：

  （肼基磺酰基）乙酸甲酯（3a）和2-（苯磺酰基）丙酸甲酯（3b）与肼的环化反应得到6-苯基-2,3,4,7-四氢-1,4,5-噻二氮杂-3- 1,1-二氧化物（4a）及其2-甲基衍生物（4b）。与先前描述的衍生物不同，新的噻二氮杂when在各种溶剂中加热时不会发生去磺酰化作用。4a在乙酸酐中短暂回流会生成O-乙酰基衍生物（6），而长时间回流会导致7个环上挤出一个氮原子。根据双环二氮丙啶中间体（13）讨论了环收缩的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93574-4