[(R)-1-Aminomethyl-2-(6-amino-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid | 186640-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(R)-1-Aminomethyl-2-(6-amino-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid
• CAS: 186640-86-8
• 化学式: C₉H₁₅N₆O₄P
• 分子量: 302.23
• InChiKey: ULRASSNVJHWKCB-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  162.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride 、 [(R)-1-Aminomethyl-2-(6-amino-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(S)-1-[3-(adenin-9-yl)-2-phosphonatomethoxypropyl]-3-carbamoylpyridinium
  参考文献：
  名称：

  "Abbreviated" NAD+ Analogues Containinga Phosphonate Function

  摘要：

  使用带有阴离子磷酸酯功能的“缩写”NAD⁺类似物作为腺嘌呤和烟酰胺基团之间的连接部分，通过多步合成使用Zincke反应在最后一步制备了9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1a）、(R)-和(S)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1b和1c）、(RS)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1d），以及(S)-和(R)-1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-磷酸甲氧基丙基]-3-氨甲基吡啶（2a和2b）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961538
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (S)-9-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [(R)-1-Aminomethyl-2-(6-amino-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  "Abbreviated" NAD+ Analogues Containinga Phosphonate Function

  摘要：

  使用带有阴离子磷酸酯功能的“缩写”NAD⁺类似物作为腺嘌呤和烟酰胺基团之间的连接部分，通过多步合成使用Zincke反应在最后一步制备了9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1a）、(R)-和(S)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1b和1c）、(RS)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1d），以及(S)-和(R)-1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-磷酸甲氧基丙基]-3-氨甲基吡啶（2a和2b）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961538