(S)-1-cyclohexyl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene | 40412-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 40412-61-1
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: HBGIDWCZXQRKGR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexyl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-1-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Dissymmetric spirans. II. Absolute configuration of 1,1'-spirobiindene and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00785a038
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-cyclohexyl-2-phenylpropanoic acid 在 氢氧化钾 、 PPA 、 肼 、 二乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-cyclohexyl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Dissymmetric spirans. II. Absolute configuration of 1,1'-spirobiindene and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00785a038

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Reductive Heck Reaction of Unactivated Alkenes
  作者：Feiyan Yang、Youxiang Jin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02577

  日期：2019.9.6

  An asymmetric Ni-catalyzed intramolecular reductive Heck reaction of unactivated alkenes tethered to aryl bromides has been accomplished, providing a variety of benzene-fused cyclic compounds bearing a quaternary stereogenic center in good to excellent yields and high enantioselectivities. A mechanism has been proposed, which involves the enantiodetermining migratory insertion and the following protonation

  已完成了将未活化烯烃束缚到芳基溴化物上的不对称Ni催化的分子内还原Heck反应，从而提供了多种具有季立体中心的苯稠合环状化合物，具有良好的产率和极高的对映选择性。已经提出了一种机制，其涉及对映体确定迁移插入以及随后用水或醇溶剂作为质子源的质子化。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Arylalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Youxiang Jin、Chuan Wang

  DOI：10.1002/anie.201901067

  日期：2019.5.13

  Reported is an asymmetric reductive dicarbofunctionalization of unactivated alkenes. Under the catalysis of a Ni/BOX system, various aryl bromides, incorporating a pendant olefinic unit, were successfully reacted with an array of primary alkyl bromides in the presence of Zn as a reductant, furnishing a series of benzene‐fused cyclic compounds bearing a quaternary stereocenter in high enantioselectivities

  报道了未活化烯烃的不对称还原二碳官能化。在Ni / BOX系统的催化下，各种带有烷基侧链的芳基溴化物在Zn作为还原剂的情况下成功地与一系列伯烷基溴化物反应，制得了一系列带有高对映选择性的四元立体中心。值得注意的是，该反应避免了使用预生成的有机金属，并表现出对敏感功能的高度耐受性。初步的机理研究表明，该镍催化的反应以迁移插入和与镍（I）介导的分子内5- exo环化作为对映体确定步骤的交叉偶联的级联过程进行。