5-hydroxy-3,5-dimethyl-1-S-methylisothiocarbamoyl-2-pyrazolinium iodide | 1239998-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-hydroxy-3,5-dimethyl-1-S-methylisothiocarbamoyl-2-pyrazolinium iodide
• 英文别名: HDMCPI
• CAS: 1239998-15-2
• 化学式: C₇H₁₄N₃OS*I
• 分子量: 315.178
• InChiKey: NMNZXNBSCIWJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3,5-dimethyl-1-S-methylisothiocarbamoyl-2-pyrazolinium iodide 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡唑衍生物合成的结构和机理方面的理论研究

  摘要：

  通过X射线分析和光谱技术确定了5-羟基-3，5-二甲基-1- S-甲基异硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉碘化物（HDMCPI）的结构，其为3-氨基吡唑衍生物的环状中间体。在碱性水溶液中处理HDMCPI时，出乎意料地产生了4-乙酰基3（5）-氨基-5（3）-甲基吡唑（AAMP）。通过1 H和13监测HDMCPI的反应13 C NMR光谱。结果表明，酮亚胺互变异构体是唯一的互变异构形式。密度泛函理论解释了酮亚胺互变异构体的自发形成，其存在是在碱性介质中生成碳负离子的主要条件。碳负离子进一步进行环化并消除MeSH，从而产生AAMP。在乙酰丙酮与硫代氨基脲代替S-甲基异硫代氨基脲的反应中，没有痕量的AAMP。该结果可以归因于互变异构平衡中不存在酮亚胺形式，这将为亲核攻击和进一步环化提供碳负离子的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.093
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 S-甲基异硫氨基脲盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以10 g的产率得到5-hydroxy-3,5-dimethyl-1-S-methylisothiocarbamoyl-2-pyrazolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡唑衍生物合成的结构和机理方面的理论研究

  摘要：

  通过X射线分析和光谱技术确定了5-羟基-3，5-二甲基-1- S-甲基异硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉碘化物（HDMCPI）的结构，其为3-氨基吡唑衍生物的环状中间体。在碱性水溶液中处理HDMCPI时，出乎意料地产生了4-乙酰基3（5）-氨基-5（3）-甲基吡唑（AAMP）。通过1 H和13监测HDMCPI的反应13 C NMR光谱。结果表明，酮亚胺互变异构体是唯一的互变异构形式。密度泛函理论解释了酮亚胺互变异构体的自发形成，其存在是在碱性介质中生成碳负离子的主要条件。碳负离子进一步进行环化并消除MeSH，从而产生AAMP。在乙酰丙酮与硫代氨基脲代替S-甲基异硫代氨基脲的反应中，没有痕量的AAMP。该结果可以归因于互变异构平衡中不存在酮亚胺形式，这将为亲核攻击和进一步环化提供碳负离子的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.093

文献信息

• Iron(III) complex with N2O2-thiosemicarbazidato and azide ligands. Synthesis mechanism, experimental and theoretical studies
  作者：Büşra Kaya、Bahri Ülküseven、Onur Şahin、Zarife Sibel Şahin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.079

  日期：2019.9

  4-methoxy-salicylaldehyde in presence of Fe(ClO4)3 and NaN3 resulted in a mixed ligand complex, [Fe(L)N3], where L is N2O2-chelating thiosemicarbazidato ligand formed by template condensation. The first iron complex of the thiosemicarbazidato structure bearing a nitrogen ligand instead of chlorine in the 5th coordination site of iron(III) was characterized by using elemental analysis and spectroscopic methods

  摘要 在 Fe(ClO4)3 和 NaN3 存在下，乙酰丙酮-S-甲基-氨基硫脲和 4-甲氧基-水杨醛反应生成混合配体复合物 [Fe(L)N3]，其中 L 是 N2O2 螯合氨基硫脲配体通过模板缩合。使用元素分析和光谱方法表征了氨基硫脲结构的第一个铁配合物，在铁 (III) 的第 5 配位位上带有氮配体而不是氯。晶体学分析清楚地揭示了铁（III）中心的方形金字塔环境。为了支持和比较实验数据，使用 DFT-B3LYP 方法进行了分子几何、振动频率、NMR 化学位移、分子静电势面和 HOMO-LUMO 能量。