(R)-2-((1R,2S)-1,2-Diacetoxy-propyl)-hexanoic acid | 97189-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-((1R,2S)-1,2-Diacetoxy-propyl)-hexanoic acid
• CAS: 97189-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: QMMXUXJLJOJLMG-AXTRIDKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((1R,2S)-1,2-Diacetoxy-propyl)-hexanoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到blastmycinolactol
  参考文献：
  名称：

  使用相对 1,2-不对称感应的无环立体选择。(+)-BLASTMYCINONE 的选择性合成

  摘要：

  (+)-Blastmycinone 基于 1-三甲基甲硅烷基乙烯基溴化镁与 (-)-(R)-2-丁基-3-三甲基甲硅烷基丁-3-烯醛的立体选择性加成反应合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.467
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S)-1-((S)-1-acetoxy-ethyl)-2-vinyl-hexyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 二甲基硫 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-2-((1R,2S)-1,2-Diacetoxy-propyl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用相对 1,2-不对称感应的无环立体选择。(+)-BLASTMYCINONE 的选择性合成

  摘要：

  (+)-Blastmycinone 基于 1-三甲基甲硅烷基乙烯基溴化镁与 (-)-(R)-2-丁基-3-三甲基甲硅烷基丁-3-烯醛的立体选择性加成反应合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.467

文献信息

• APPLICATION OF ASYMMETRIC [2,3]WITTIG REARRANGEMENT TO STEREOCONTROL OVER THREE CONTIGUOUS CHIRAL CENTERS. A NEW SYNTHESIS OF (+)-BLASTMYCINONE
  作者：Noboru Sayo、Ei-ichi Nakai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.1723

  日期：1985.11.5

  A new synthesis of (+)-blastmycinone is described which relies on the combination of the asymmetric [2,3]Wittig rearrangement with the selective reduction of an α-hydroxy ketone with zinc borohydride.

  描述了一种新的 (+)-blastmycinone 合成方法，它依赖于不对称 [2,3] Wittig 重排与用硼氢化锌选择性还原 α-羟基酮的组合。