2-cyano-5-(dimethylamino)-5-(thiophen-2-yl)penta-2,4-dienamide | 1174035-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-cyano-5-(dimethylamino)-5-(thiophen-2-yl)penta-2,4-dienamide
• 英文别名: 2-cyano-5-dimethylamino-5-thiophen-2-yl-penta-2,4-dienoic acid amide
• CAS: 1174035-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: JHDAFDQEUDEFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-(dimethylamino)-5-(thiophen-2-yl)penta-2,4-dienamide 在 水 、 sodium acetate 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-氰基-2-羟基-6-(2-噻吩)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Enaminones 作为杂环合成中的构件：重新研究 Enaminones 与丙二腈的产品结构。6-Substituted-3-Oxo-2,3-Dihydropyridazine-4-Carboxylic Acids 的新途径

  摘要：

  对烯胺酮与丙二腈在乙醇哌啶中反应产物的结构进行了修订。通过 2-cyano-5-(二甲氨基)-5-arylpenta-2,4-dienamides 8a-c 与亚硝酸或与重氮苯氯化物反应获得 2,3-二氢哒嗪-4-羧酸 4a-c 的新途径是报道。化合物8a-c在EtOH/HCl和AcOH中回流时转化为1,2-二氢吡啶-3-羧酸和1,2-二氢吡啶-3-甲腈衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules14010068
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-二甲基氨基-1-噻吩-2-丙酮 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-cyano-5-(dimethylamino)-5-(thiophen-2-yl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  关于β-二甲基氨基-α，β-烯酮与活性亚甲基的反应

  摘要：

  对3-二甲基氨基-1-芳基丙烯酮衍生物与活性亚甲基腈的反应进行了重新研究，并提出了一种可能的机制来解释这一结果。X射线晶体学研究支持所提出的机理。根据这些发现，3-乙酰氨基-4-二甲基氨基丁-3-en-2-one与还对丙二腈进行了重新研究，并验证了正确的结构。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.181