(4R,5S)-4-(4-(4-bromophenyl)-4-cyano-3-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane | 945042-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-(4-(4-bromophenyl)-4-cyano-3-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 945042-67-1
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₄
• 分子量: 396.281
• InChiKey: LPHOYJRWENUKFI-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (4R,5S)-4-(4-(4-bromophenyl)-4-cyano-3-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 sodium methylate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以20%的产率得到5-(4-bromophenyl)-6-(2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和结核分枝杆菌二氢叶酸还原酶选择性抑制剂的初步评估。

  摘要：

  由于艾滋病的传播以及病原性微生物结核分枝杆菌对目前可用药物的耐药性的发展，结核病的威胁日益增加。二氢叶酸还原酶（DHFR）是叶酸循环中的重要酶。抑制DHFR会抑制生长并导致细胞死亡。结核分枝杆菌DHFR的晶体结构显示甘油紧密结合在底物二氢叶酸的结合位点附近。人类酶中没有这种甘油结合基序。设计了一系列嘧啶-2,4-二胺，在模仿甘油的三醇和杂环的6-位之间使用双碳链。这些化合物还在5-位带有芳基取代基。这些非对映异构体 缺少两个羟基的类似物和缺少两个碳间隔连接基的类似物是通过用（4S，5R）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙基酰化苯乙腈衍生的阴离子而合成的丙酸酯，（4S，5S）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸酯，四氢氧杂-2-酮和2,3-O-异亚丙基-d-赤藓内酯得到相应的α-酰基苯基乙腈。形成甲基烯醇醚，与胍缩合并脱保护得到嘧啶-2，4-二

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.011
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (4R,5S)-4-(4-(4-bromophenyl)-4-cyano-3-oxobutyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(4R,5S)-4-(4-(4-bromophenyl)-4-cyano-3-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和结核分枝杆菌二氢叶酸还原酶选择性抑制剂的初步评估。

  摘要：

  由于艾滋病的传播以及病原性微生物结核分枝杆菌对目前可用药物的耐药性的发展，结核病的威胁日益增加。二氢叶酸还原酶（DHFR）是叶酸循环中的重要酶。抑制DHFR会抑制生长并导致细胞死亡。结核分枝杆菌DHFR的晶体结构显示甘油紧密结合在底物二氢叶酸的结合位点附近。人类酶中没有这种甘油结合基序。设计了一系列嘧啶-2,4-二胺，在模仿甘油的三醇和杂环的6-位之间使用双碳链。这些化合物还在5-位带有芳基取代基。这些非对映异构体 缺少两个羟基的类似物和缺少两个碳间隔连接基的类似物是通过用（4S，5R）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙基酰化苯乙腈衍生的阴离子而合成的丙酸酯，（4S，5S）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸酯，四氢氧杂-2-酮和2,3-O-异亚丙基-d-赤藓内酯得到相应的α-酰基苯基乙腈。形成甲基烯醇醚，与胍缩合并脱保护得到嘧啶-2，4-二

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.011